Question

M是一种重要材料的中间体，结构简式为：；

合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去．
已知：①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；
②RCH=CH₂RCH₂CH₂OH；
③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水；
请回答下列问题：
（1）Y的结构简式是______________，D中官能团的名称是______________；

（2）步骤①的反应类型是______________；

（3）下列说法不正确的是_________；

a．A和E都能发生氧化反应           b．1mol B完全燃烧需6mol O₂
c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应     d．1mol F最多能与3mol H₂反应
（4）步骤③的化学方程式为______________；

（5）步骤⑦的化学反应方程式是______________；

（6）M经催化氧化得到X(C₁₁H₁₂O₄)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为______________；

a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

Answer

（1） 羧基 （2）消去反应（3）d

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：反应⑤为取代反应，可推知E为．反应⑥为卤代烃的水解反应，酸化得到F为，由M的结构可知D为(CH3)2CHCOOH，逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH，结合信息②可知A为(CH3)2C=CH2，Y发生消去反应得到A，而Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y为；（1）Y的结构简式是：，D为(CH3)2CHCOOH，含有的官能团的名称是羧基；（2）步骤①发生卤代烃的消去反应；（3）a．A为(CH3)2C=CH2，E为，均可以燃烧，碳碳双键、酚羟基都易被氧化，均可以发生氧化反应，故正确；b．B为(CH3)2CHCH2OH，1molB完全燃烧需 O2为(4+-)mol=6mol，故正确；c．C为(CH3)2CHCHO，含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应，故正确；d．F为，苯环、醛基均与氢气发生加成反应，1molF最多能与4mol H2反应，故错误，故选d；（4）步骤③的化学方程式为：；（5）步骤⑦的化学反应方程式是：

；

（6）M()经催化氧化得到X(C11H12O4)，则为X为，X的同分异构体中同时满足下列条件：a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，含有2个不同的取代基，且处于对位；b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，符合条件的同分异构体为：。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】充分利用转化关系中有机物的结构、反应条件推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力；反应⑤为取代反应，可推知E为．反应⑥为卤代烃的水解反应，酸化得到F为，由M的结构可知D为(CH3)2CHCOOH，逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH，结合信息②可知A为(CH3)2C=CH2，Y发生消去反应得到A，而Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y为，据此解答。