Question

【选修 5——有机化学基础】图中 A～J 均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题。

（1）环状化合物 A 的相对分子质量为 82，其中含碳87.80%，含氢 12.2%。B的一氯代物仅有一种，B 的结构简式为______。

（2）M是 B 的一种同分异构体，M 能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则 M 的结构简式为______。

（3）由A 生成D 的反应类型是________，由 D 生成E 的反应类型是________。

（4）G的分子式为C₆H₁₀O4，0.146 g G需用20 mL 0.100 mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物，则由G转化为J的化学方程式为________________；

（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：

则由 E 和A反应生成 F的化学方程式为_________________________。

（6）H 中含有的官能团是________，I中含有的官能团是________。

Answer

（1）；（2）；（3）加成反应；消去反应；

（4） ；

（5）；（6）-Br；-OH

【解析】

试题分析：根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数==6，氢原子个数=＝10，所以A的分子式为C6H10，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；A和溴发生加成反应生成D，所以D的结构简式为：，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成G，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，G的分子式为C6H10O4，0.146gG的物质的量=＝0.001mol，20mL0.100mol/L NaOH的物质的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有两个羧基，其结构简式为：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，G和乙二醇反应生成J，J是一种高分子化合物，所以J的结构简式为：。

（1）通过以上分析知，B的结构简式为：，故答案为：；

（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，分子中所有的碳原子共平面，则M中的碳碳双键位于中间，相当于乙烯中的氢原子被甲基取代，所以则M的结构简式为，故答案为：；

（3）A和溴发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，故答案为：加成反应；消去反应；

（4）G和乙二醇反应生成J，J是一种高分子化合物，则该反应是缩聚反应，反应方程式为：，故答案为：；

（5）A和E发生加聚反应生成F，该反应方程式为：，故答案为： ；

（6）H的结构简式为：，所以H中含有的官能团是溴原子(-Br)，I的结构简式为：，I中含有的官能团是羟基(-OH)，故答案为：-Br；-OH

考点：考查了有机物的化学性质及推断的相关知识。