Question

【化学——选修5：有机化学】

以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（）和抗癫痫药物H（）的路线如图（部分反应略去条件和试剂）：

已知：I．RONa+R^′X→ROR^′+NaX；

II．RCHO+ R^′CH₂CHO +H₂O（R、R^′表示烃基或氢）

（1）A的名称是            ；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是            ．

（2）①和②的反应类型分别是            、            ．

（3）E的结构简式是            ，试剂a的分子式是            ．

（4）C→D的化学方程式是            ．

（5）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有            种．

（6）F与新制Cu（OH）₂悬浊液发生反应的化学方程式是            ．

（7）已知酰胺键（）有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式            ．

Answer

（1）苯酚； 羟基、醛基．（2）加成反应、氧化反应 （3） ，C2H4O

（4） +2Br2→+2HBr （5）6

（6）

（7）+NaOH→+H2NC(CH3)2

【解析】

试题分析：根据题给转化关系和信息知A和HCHO发生加成反应生成B，根据B的结构可以知道A是苯酚，C能发生银镜反应，含有醛基，则C为，C与Br2反应生成D，对比C、D的分子式，可以知道C与Br2发生了取代反应反应，取代酚羟基邻位碳上的H原子，则D 的结构为，D与CH3ONa反应生成E，结合信息Ⅰ知E为，比较TMBA和H的结构及反应流程知试剂a是CH3CHO，根据信息II可以推断 TMBA和CH3CHO反应生成F是，F与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成是，酸化后得到G是。

（1）A的名称是苯酚；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是酚羟基、醛基。

（2）①和②的反应类型分别是加成反应、氧化反应。

（3）E的结构简式是，试剂a为乙醛，分子式是C2H4O。

（4）C→D的化学方程式是+2Br2→+2HBr。

（5）D含酯基的同分异构的个数的判断方法：2个Br在苯环上有邻、间、对三种放法，在分别在每种结构上移动酯基，共6种移动方法，故同分异构体有6种。

（6）F与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式是。

（7）H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式为

+NaOH→+H2NC(CH3)2。

考点：考查有机合成和有机物推断，涉及官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。