Question

克砂平是治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

（1）化合物I的分子式为___________，其某些化学性质类似于苯。例如，化合物I可在一定条件下与氢气发生加成反应生成 其反应方程式（不要求标出反应条件）为：

______________________________________________________________________。

（2）化合物I生成化合物II是原子利用率为100%的反应，所需另一反应物的分子式为：     。

（3）下列关于化合物II和化合物III的化学性质，说法正确的是          （填字母）

A．化合物II可以与CH₃COOH发生酯化反应

B．化合物II不可以与金属Na反应生成氢气

C．化合物II不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色

E．化合物III是芳香烃

（4）化合物III生成化合物Ⅳ的反应方程式为（不要求标出反应条件）：___________________

Answer

（1）C6H7N； ；（2）CH2O； （3）A D；

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物I的结构式确定化合物I的分子式为C6H7N，化合物在一定条件下生成化合物，属于与氢气发生的加成反应，反应式为：答案为：C6H7N； ；（2）化合物I生成化合物II是原子利用率为100%的反应，是加成反应，由化合物I和化合物II的结构式可以推出，另一物质是甲醛，答案为：CH2O；（3）下列关于化合物II和化合物III的化学性质，除环状结构外，化合物II中含有-OH，化合物III中含有碳碳双键，则：A．化合物II含有-OH，可以与CH3COOH发生酯化反应，A正确；B．化合物II含有-OH，可以与金属Na反应生成氢气，B错误；C．化合物II含有-OH，可以被高锰酸钾氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．化合物III含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；E．化合物III中含有的六元环不属于苯环，所以不是芳香烃，E错误，答案为：A D；（4）化合物III发生加聚反应的反应方程式为，答案为：。

考点：考查有机物的结构和性质、有机合成反应