Question

某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯．已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入9.6ml(密度约为1.27g.ml^-1)苯甲酸和20mL甲醇（密度约0.79g·mL^﹣1），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

(1) 加入碎瓷片的作用是                ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作时              （填正确答案标号）。

A．立即补加        B．冷却后补加       C．不需补加        D．重新配料

（2）浓硫酸的作用是                混合液体时最后加入浓硫酸的理由：                    。

（3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点最好采用装置         （填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ.粗产品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水，现拟用下列流程进行精制，请根据流程图写出操作方法的名称，操作Ⅱ          。

（5）不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液的原因是                      。

（6）列式计算，苯甲酸甲酯的产率是           。

Answer

（1）防止暴沸； B （2）催化剂、吸水剂；浓硫酸密度较大，且与苯甲酸和甲醇混合放出大量的热，甲醇易挥发 （3） 乙（4）蒸馏（5）苯甲酸甲酯在碱性条件下水解 （6）65%

【解析】

试题分析：（1）反应需要加热，则加入碎瓷片的作用是防止暴沸；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，答案选B；

（2）酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；因为浓硫酸的密度较大，且与其他液体混合时放出大量的热，先放入浓硫酸使甲醇易挥发，所以混合液体时最后加入浓硫酸；

（3）从三者的沸点可知甲醇易挥发，所以挥发的甲醇需冷凝回流到反应器中，甲、丙装置都不能达到此目的，乙图可以，所以应选择乙装置；

（4）酯不溶于水，因此有机层的物质分离应采取蒸馏的方法，所以操作2为蒸馏；

（5）不能用氢氧化钠代替碳酸氢钠，因为氢氧化钠的碱性太强，强碱性条件下酯易水解，导致产率降低；

（6）已知苯甲酸的质量=9.6mL×1.27g/mL＝12．2g，甲醇的质量=20mL×0.79g/mL＝15．8g，根据化学方程式理论上应制得苯甲酸甲酯13．6g，所以苯甲酸甲酯的产率为。

考点：考查酯化反应中浓硫酸的作用，混合物的分离，产率的计算