Question

邻苯二甲酸二乙酯是一种重要的工业塑化剂，其合成路线很多，下图就是其中的一种合成方法：

已知以下信息：

①有机化合物A可用来催熟水果。

②机化合物C的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子。

（1）A的结构简式是               ，B的名称为               。

（2）反应Ⅱ的试剂是                ，该反应类型为                    。

（3）C生成D的化学方程式为                        。

（4）G和B的化学方程式为                        。

（5）在G的同分异构体中，

a.能与新制的Cu(OH)₂悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀

b.能与碳酸钠反应生成二氧化碳 

c.能使FeCl₃溶液显色

满足上述三个条件的同分异构体有   种，写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写三种）

                      ,所有这些同分异构体中，有     种化学环境的氢原子。

Answer

（1）CH2=CH2乙醇（2） NaOH水溶液 取代反应 （或水解反应）

（3）

（4）+2CH3CH2OH+2H2O

（5）10； (移动官能团位置) 6

【解析】

试题分析：（1）①A催熟水果，则A为CH2=CH2，A为乙烯，乙烯和水发生加成反应，则B为乙醇，结构简式为CH3CH2OH；

（2）邻苯二甲酸二乙酯属于酯，则G的结构简式：，F→G条件是银氨溶液，是醛基被氧化，则F的结构简式为：，有机反应中骨架不变，C属于芳香烃，则C的结构简式为：，在光照条件下，氯气取代甲基上氢原子，则D的结构简式为：，反应II应是卤代烃的水解，条件是强碱的水溶液，发生取代或水解，则E的结构简式为；

（3）C→D发生取代反应，则；

（4）G和B的化学方程式为+2CH3CH2OH+2H2O；

（5）能与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀，说明含有－CHO，又能与碳酸钠反应生成CO2，说明含有－COOH，能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，因此同分异构体： (羧基4个位置)、 (羟基三个位置)、 (醛基的二个位置)、，因此符合信息同分异构体的是10种，根据结构简式可知分子中均与6种不同化学环境氢原子。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体等知识。

【名师点晴】明确常见有机物的结构和性质以及反应条件是解答的关键，有机化学反应的发生与反应条件有密切的关系，反应条件不同，发生反应的产物不同。要注意反应条件对反应的影响。在确定反应的先后时，要考虑对其它原子团的影响，在判断反应产生的同分异构体时，常见同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。结合各种官能团的种类、数目多少进行相应的计算，确定其数目的多少。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系、同分异构体的书写和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。