Question

有相对分子质量为58的几种有机物，写出符合条件的有机物的结构简式：

（1）若该有机物为烃，则可能的结构简式为_____________、_____________；

（2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为_______________；

（3）若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物的结构简式为_______________；

（4）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物可能是__________（注羟基连在双键碳上的有机物极不稳定）。

Answer

（1）CH3CH2CH2CH3 、CH3CH(CH3)CH3（2）CH3CH2CHO（3）OHC-CHO（4）CH2=CHCH2OH

【解析】

试题分析：（1）某有机物的相对分子质量为58，只由碳、氢两元素组成，根据商余法58÷14=4…2，所以分子为C4H10，结构简式为CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH3。

（2）若该有机物是一种饱和一元醛，且分子量是58，设饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n+16=58，解得n=3，则该有机物的结构简式为CH3CH2CHO。

（3）lmol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4molAg，可知有机物为甲醛或1个有机物中含有2个醛基，相对分子质量为M=58，不可能为甲醛，分子式为C2H2O2，结构简式为OHC-CHO。

（4）若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，其相对分子质量是58，所以该有机物中不含羧基，含有羟基，则该有机物的结构简式为：CH2=CH-CH2OH。

【考点定位】考查有机物的推断，限制条件同分异构体的书写。

【名师点睛】本题考查有机物推断、限制条件同分异构体的书写，难度中等，注意掌握官能团的性质、同分异构体书写以及利用余商法计算确定有机物分子式。分析如下：①某有机物的相对分子质量为58，只由碳、氢两元素组成，根据商余法58÷14=4…2，所以分子为C4H10，然后写出结构简式；②若该有机物是一种饱和一元醛，设饱和一元醛的通式为CnH2nO，结合相对分子质量计算确定有机物分子式，进而书写可能的结构简式；③lmol该有机物与足量的银氨溶液作用可析出4molAg，可知有机物为甲醛或1个有机物中含有2个醛基，再结合相对分子质量来确定分子式和结构简式；④若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，其相对分子质量是58，所以该有机物中不含羧基，含有羟基，再结合相对分子质量判断其结构简式。