Question

白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。

（2）C→D的反应类型是_______________；E→F的反应类型是________________。

（3）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其核磁共振谱（¹H -NMR）中显示有___________种不同化学环境的氢原子。

（4）写出A→B反应的化学方程式：________________________________________。

（5）写出结构简式：D____________________、E_____________________。

（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。________________________________________。

Answer

（1）C14H12O3 （2）取代反应 ；消去反应 （3）4

（4）

（5）；

（6）；；

【解析】

试题分析：采用逆推法推断，F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，白藜芦醇分子中含有3个酚羟基，根据题给信息，F的结构简式为，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为，B反应生成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为：，A发生酯化反应生成B，化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，能与NaHCO3反应放出CO2，说明含有羧基，则根据A的分子式及B的结构简式知，A的结构简式为

（1）根据白黎芦醇的结构简式可写出其分子为C14H12O3 。

（2）根据上述流程图推断，C→D的反应是由C9H12O3生成C9H11O2Br的过程，是Br取代羟基的反应，反应类型是取代反应；E→F的反应是醇在浓硫酸条件下发生的消去反应，则反应类型是消去反应。

（3）根据流程图可推断出化合物A的结构简式为，该分子中有4种氢原子，其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有4种不同化学环境的氢原子。

（4）A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B为，A→B反应的化学方程式为；

（5）由以上分析可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：。

（6）根据给定条件①能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基．②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位．则化合物 的同分异构体有三种：，，。

考点：考查考查有机物的合成与推断。