Question

扁桃酸结构简式如右图，回答下列问题：

（1）扁桃酸分子中含有的官能团的名称为      、       。

（2）扁桃酸有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有       种，写出其中不含甲基的同分异构体的结构简式（任写一种）                         。

（3）已知A与扁桃酸互为同系物，有如下转化关系（①、③反应条件略去）

 

C除了苯环外还有一个四元环。则：A的结构简式为                   。

写出反应③的化学方程式                           。①的反应类型为       。

（4）请设计合理方案以苯乙烯为原料（其他原料自选）合成扁桃酸，用反应流程图表示如下，请将中间产物填写在方框中。

Answer

（1）羟基、羧基（2）13种、 （邻、间、对均可）

（3）

取代反应

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据扁桃酸的结构简式可知分子中含有的官能团的名称为羟基、羧基。

（2）扁桃酸有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基，则如果含有三个取代基，应该是－OH、－CH3、HCOO－，在苯环上的位置有10种；如果含有两个取代基，则应该是－OH和HCOOCH2－，有邻间对三种，因此同分异构体共有13种，其中不含甲基的同分异构体的结构简式可以是。

（3）反应②是A发生消去反应，C除了苯环外还有一个四元环，即是醇羟基和羧基的分子内酯化反应，则A的结构简式为，反应的方程式为

。根据反应①生成物的分子式可知该反应是羟基被溴原子取代，即反应①是取代反应；

（4）由于中间有连续的氧化，因此是羟基的性质，这说明苯乙烯最终要引入羟基，因此首先发生加成反应，引入卤素原子，然后水解，所以其合成路线图可以是

。

【考点定位】本题主要是考查以及推断与合成

【名师点晴】该题的难点是有机物同分异构体判断。对于二取代或多取代产物数目的判断可以采用定一移一或定二移一法：即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如果是三个取代基，则可以先固定两个，例如本题中的甲基和酚羟基首先相邻，此时改变HCOO－的位置，然后再相间，最后是相对。