Question

双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为。已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

双安妥明的合成路线如下：

已知：C的分子式为C₄H₈，且支链有一个甲基；Ⅰ能发生银镜反应且1mol I能与2mol氢气发生加成反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：

①写出结构简式：A_________，J _________，C化学名称_________。

②反应（2）的条件是_________，反应（3）的类型是_________。

③写出反应（4）的化学方程式_________。

④与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物，写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式_________、_________。

⑤与丙烯酸互为同系物，且相对分子质量为100，其结构共有_________种(不考虑立体异构)。

Answer

①；HOCH2CH2CHO；2-甲基-1-丙烯；

②氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；

③；

④HCOOCH2CH2CH3、；⑤8。

【解析】

试题分析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、．I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO．H为，B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC(CH3)2COOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC(CH3)2COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚，F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH(CH3)2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH(CH3)2CH2OH，D转化生成E，D为CH(CH3)2CH2Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH(CH3)2=CH2。

①由上述发分析可知，A的结构简式为，J的结构简式为HOCH2CH2CHO，C为CH(CH3)2=CH2，化学名称为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：；HOCH2CH2CHO；2-甲基-1-丙烯；

②反应（2）是卤代烃在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇，反应（3）是CH2=CH-CHO和水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；

③反应（4）是H+K→双安妥明，反应方程式为：，故答案为：；

④F为CH(CH3)2COOH，与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物，并且能发生银镜反应的同分异构体为：HCOOCH2CH2CH3、，故答案为：HCOOCH2CH2CH3、；

⑤与丙烯酸互为同系物，且相对分子质量为100，设有机物分子式为CnH2n-2O2，则14n-2+32=100，解得n=5，机物分子式为C5H8O2，有：CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=CHCH2COOH，CH3CH2CH=CHCOOH，CH2=C(CH3)CH2COOH，CH2=CHCH(CH3)COOH，CH3C(CH3)=CHCOOH，CH3CH=C(CH3)COOH，CH2=C(CH2CH3)COOH，共有8种，故答案为：8。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物推断与合成，是对有机知识的综合运用，要求学生对给予反应信息进行利用，根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。解决本题可以从反应条件和反应类型为突破口。常见的根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。