Question

有机化合物K在化工和医药方面有重要的应用，其合成路线如下：

已知信息：

①C能发生银镜反应，E的相对分子质量比D大4，G的苯环上的一溴代物有两种

②

③2RCH₂CHO

请回答下列问题：

（1）F的名称是__________，H含有的官能团是__________。

（2）A→B的反应类型是__________，F→G的反应类型是__________。

（3）C与银氨溶液反应的化学方程式是__________。

（4）K的结构简式是__________。

（5）符合下列要求的C₈H₁₀O的同分异构体有__________种．

①芳香族化合物②与Na反应并产生H₂③遇FeCl₃溶液呈紫色，

其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是__________(写出其中一种结构简式)

（6）参照已知信息和成路线，设计一条由CH₂=CH₂为原料合成CH₃CH₂CH₂CH₂OH的路线(注明反应条件):__________。

Answer

（1）甲苯；羧基和氯原子；（2）加成反应；取代反应；

（3）；

（4）；（5）9；；

（6）

【解析】

试题分析：A发生加成反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C能发生银镜反应，则C为，则B为，C发生信息③的反应，则D结构简式为，E的相对分子质量比D大4，则D发生碳碳双键和醛基的还原反应，则E结构简式为；F为，F发生苯环上的取代反应生成G，G的苯环上的一溴代物有两种，则G结构简式为，G被酸性高锰酸钾氧化生成H，则H结构简式为，H和浓NaOH水溶液发生水解反应、中和反应然后酸化得到I，I结构简式为，E和I发生酯化反应生成K，K结构简式为。

（1）F为，F的名称是甲苯，H结构简式为，H含有的官能团是羧基和氯原子，故答案为：甲苯；羧基和氯原子；

（2）A→B的反应类型是加成反应，F→G的反应类型是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

（3）C与银氨溶液反应的化学方程式是，故答案为：；

（4）K的结构简式是，故答案为：；

（5）C8H10O的不饱和度==4，C8H10O的同分异构体符合下列条件：①芳香族化合物，说明含有苯环，苯环的不饱和度是4，所以侧链没有双键；②与Na反应并产生H2，说明含有羟基；③遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基，如果取代基为-OH、-CH2CH3有邻间对3种；如果取代基为-OH和两个-CH3，如果两个-CH3位于邻位，有2种；如果两个-CH3位于间位，有3种，如果两个-CH3位于对位，有1种；则符合条件的有9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1，符合条件的同分异构体结构简式为，故答案为：9；；

（6）CH2=CH2和H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO在NaOH溶液中加热生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，其合成路线为，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据某些物质分子式、结构简式、反应条件结合题给信息进行推断，难点是有机合成路线的设计，根据原料、产物、官能团及其性质关系采用知识迁移方法进行设计，易错点是限制型同分异构体种类判断。