Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）C物质的官能团名称__________。

（2）上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。

（3）写出反应⑤、⑥的化学方程式：

⑤____________________________________________________________________；

⑥____________________________________________________________________。

（4）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的一种物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH₂COOCH₃：______________。

Answer

（1） 羟基、羧基 （2）②⑤⑥ （3）⑤+NaOH+NaCl

⑥

（4）。

【解析】

试题分析：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCH2OH，B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。
（1）根据上述分析，C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH，含有羟基、羧基两种官能团。
（2）根据官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，答案为②⑤⑥。
（3）反应⑤为氯代烃的水解反应，反应的方程式为；

反应⑥为酯化反应，反应的方程式为。

（4）①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团，说明含有酯基和碳碳双键；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基一定是对位的；③其中一个取代基为-CH2COOCH3，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为。

考点：考查有机物的合成与推断，有机化学方程式的书写等知识。