Question

[化学-选修5：有机化学基础]

可由N物质通过以下路线合成天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物F

已知：

（1）用系统命名法对N命名    .

（2）①试剂a的名称是________。    ②CD中反应i的反应类型是________。

（3）E的结构简式是_____________。

（4）关于试剂b的下列说法不正确是________（填字母序号）。

a. 存在顺反异构体    b. 难溶于水

c. 能发生取代、加成和氧化反应    d. 不能与NaOH溶液发生反应

（5）写出A生成B的反应方程式    。

（6）分子中含有结构的D的所有同分异构共有________种(含顺反异构体)，写出其中任意一种含反式结构的结构简式________。

Answer

（1）2—甲基丙烯（或2—甲基—1—丙烯） （2）①甲醛 ②氧化反应

（3） （4）ad

（5）

（6）9 或

【解析】

试题分析：由A加聚生成天然橡胶的结构简式可知A为CH2=C(CH3)CH=CH2，根据已知②可推知B与E反应生成F的原理，E为CH2=C(CH3)COOCH3，则D为CH2=C(CH3)COOH，C为CH2=C(CH3)CHO。

（1）由流程图可知，N的结构简式为，根据系统命名法，选择含有碳碳双键的最长碳链为主链，碳碳双键的位置最低，则N的名称为2—甲基丙烯。

（2）N为2—甲基丙烯，A为CH2=C(CH3)CH=CH2，根据已知①提供的信息可知，由N生成A所加试剂a为甲醛；根据上述分析，C为CH2=C(CH3)CHO，C与银氨溶液反应发生的是氧化反应。

（3）根据上述分析，E的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3。

（4）试剂b的结构简式为，一个碳原子连接两个甲基，不存在存在顺反异构体，错误；不含有亲水基，难溶于水，正确；含有碳碳双键，可发生加成和氧化反应，含有氯原子，可发生取代反应，正确；含有氯原子，可与NaOH溶液发生取代反应，错误；答案选ad；

（5）A为CH2=C(CH3)CH=CH2，A与试剂b（）反应生成B的化学方程式为：

。

（6）D为CH2=C(CH3)COOH，分子中含有结构的D的所以同分异构体有CH2=C(CH3)COOH，CH2=CH-CH2-COOH,CH3-CH=CH-OOCH（有两种）,CH3-CH=CH-COOH（有两种）,CH3-CH=CH-OOCH（有两种）,CH2=C(CH3)OOCH,共9种；其中任意一种含反式结构的结构简式为。

考点：考查有机物的合成与推断，有机物的命名和反应类型的判断，同分异构体数目的判断等知识。