Question

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下

（1）根据流程图分析出G的命名        ，写出C和G反应生成D的反应方程式              。

（2）已知B为苯酚，A和B反应生成C的反应是加成反应。A可发生银镜反应，且具有酸性，则A的分子式为：_________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式________。

（4）D→F的反应类型是__________，写出D→F的化学反应方程式              。

（5）符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构有            种。

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（6）A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

合成路线的第一步已经写出，请在下面框中完成后续的合成路线流程图

。

Answer

(1)甲醇，

（2）C2H2O3 (3)(4)取代反应，

（5）4种

（6）

【解析】

试题分析：（1）C和G反应生成D，根据D的结构简式可知该反应是羧基与甲醇的酯化反应，即G是甲醇，反应方程式为。

（2）已知B为苯酚，A和B反应生成C的反应是加成反应。A可发生银镜反应，且具有酸性，则根据原子守恒可知A的分子式为C2H2O3，结构简式为OHC－COOH。

（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化，则E的结构简式为。

（4）D→F是醇羟基被溴原子取代，因此反应类型是取代反应，反应的化学反应方程式为。

（5）F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式为，共计是4种。

（6）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为。

【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。

【名师点睛】有机化学包括的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、化学方程式、官能团化学性质的比较判断，对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应类型的判断，是物质结构决定性质的具体体现。这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。物质制备流程的设计，需要根据物质之间结构的异同，利用所学化学知识或者是题目已知信息，选择合适的条件和试剂加以合成。