Question

I、环己烷可制备1，4-环己二醇，下列七步有关反应（其中无机产物都已经略去）中，其中有两步属于取代反应，两步属于消去反应，三步属于加成反应，试回答：

（1）写出下列化合物的结构简式：

A：                             C：                             ；

（2）写出①、④的化学方程式：

①：                                                                 ；

④：                                                                 。

II、在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为：，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。

（1）下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是_______（多项选择）。

A．CH₃-CH₃     B．CH₃COOH     C．CH₃COOCH₃      D．CH₃COCH₃

（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为          。

Answer

I．（1）A： C： （2）①： ；

④： II．（1）AD （2）CH2BrCH2Br

【解析】

试题分析：I．环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A，A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，则B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，B和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C:，和氢气发生加成反应生成．

（1）通过以上分析知，A和C的结构简式分别为：、；

（2）反应①的化学方程式：；

反应④的化学方程式：。

II、（1）A．有机物CH3-CH3分子中氢原子完全相同，在质子核磁共振谱中只给出一种峰，A正确；B．有机物CH3COOH分子中氢原子分为两类，在质子核磁共振谱中给出两种峰，B错误；C．有机物CH3COOCH3子中氢原子分为两类，在质子核磁共振谱中给出两种峰，C错误；D．有机物CH3COCH3分子中氢原子完全相同，在质子核磁共振谱中只给出一种峰，D正确，答案选AD。

（2）化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，这说明A分子中氢原子完全相同，则A的结构简式为CH2BrCH2Br。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断与合成、等效氢原子判断等

【名师点晴】明确有机质中官能团的结构和性质以及变化是有机物推断的关键，注意卤代烃在有机合成中的重要作用。关于等效氢原子的判断关键是明确判断依据，等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C（CH3）4中的4个甲基上的12个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个氢原子等同；苯分子中的6个氢原子等同；（CH3）3C C（CH3）3上的18个氢原子等同。