Question

【选修5：有机化学基础】

某药物H的合成路线如下：

试回答下列问题：（1）反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同．则A的名称为____________；

（2）反应Ⅱ的反应类型是___________，反应Ⅲ的反应类型是___________；

（3）B的结构简式是____________；E的分子式为___________；F中含氧官能团的名称是____________；

（4）由C→D反应的化学方程式为_________________；

（5）化合物G酸性条件下水解产物之一M有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有______种；

①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeCl₃发生显色反应；③苯环上有三个取代基

（6）参照上述合成路线，设计一条由制备    的合成路线流程：

Answer

（1）苯乙烯 （2）取代反应；消去反应（3） C10H12O2 醛基、酯基

（4） （5）20

（6）

【解析】

试题分析：根据合成线路可知，D与新制Cu(OH )2加热条件下反应，酸化后得苯乙酸，则D的结构简式为：；C催化氧化生成D，则C的结构简式为：；B水解生成C，则B的结构简式为：；A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B，所以A为苯乙烯，反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同，比较苯与A的结构可知，苯与X发生加成反应生成A，所以X为CH≡CH，苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为，E发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基，则G的结构简式为：，G发生消去反应生成H；

（1）根据上面的分析可知，A为苯乙烯；

（2）根据上面的分析可知，反应Ⅱ的反应类型是 取代反应，反应Ⅲ的反应类型是消去反应；

（3）B的结构简式为：，E为，E的分子式为 C10H12O2，根据F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称是醛基、酯基；

（4）由C→D反应是催化氧化，反应的化学方程式为；

（5）G的结构简式为：，化合物G酸性条件下水解产物之一M为，有多种同分异构体，同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，苯环上有三个取代基，符合条件的同分异构体为苯环上连有-OH、HCOO-、CH3CH2-，或-OH、HCOOCH2-、CH3-，根据定二动一的原则，每种都有10种结构，所以共有20种结构；（5）由制备 ，可以用依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成-OH， 然后发生酯化反应得最终产物，所以合成路线图为：。

【考点定位】考查有机推断与合成

【名师点晴】能准确运用烃和烃的衍生物的性质及题中信息是解题关键；可运用顺反逆推的方法合成有机物，由制备 ，可以用依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成-OH，然后发生酯化反应得最终产物，据此进行解答。