Question

已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。

请回答下列问题：

（1）已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为_________________。

（2）B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为_________________。

（3）C的核磁共振氢谱中有_________________个峰；D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式_________________。

（4）A的结构简式是_________________。

（5）B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：_________________。

a．能够发生水解               b．能发生银镜反应

c．能够与FeCl₃溶液显紫色     d．苯环上的一氯代物只有一种

Answer

（1）C5H10O2（2）

（3）2；CH3CH2CH2Br+NaOH；CH3CH2CH2OH+NaBr（4）

（5）或

【解析】

试题分析：的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则分子中N(C)==5，N(H)==10，故N(O)==2，故E的分子式为C5H10O2，C能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH，C与D反应生成E，则E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等，则羧酸比醇少一个碳原子，且E为无支链的化合物，故C为CH3COOH，D为CH3CH2CH2OH，E为CH3COOCH2CH2CH3，A在碱性条件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为。

（1）由上述分析可知，E的分子式为C5H10O2，故答案为：C5H10O2；

（2）B中含有羧基、羟基，在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为，故答案为：；

（3）C为CH3COOH，核磁共振氢谱中有2个峰；D(CH3CH2CH2OH)也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为：CH3CH2CH2X+NaOHCH3CH2CH2OH+NaX，故答案为：2；CH3CH2CH2X+NaOHCH3CH2CH2OH+NaX；

 （4）由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：；

（5）B有多种同分异构体，同时符合下列四个条件的结构简式：a．能够发生水解，含有酯基，b．能发生银镜反应，含有醛基，c．能够与FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，d．苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有：，故答案为：。

考点：考查了有机物的推断与合成的相关知识。