Question

白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：

（1）化合物F中的含氧官能团的名称是__________和__________。

（2）③的反应类型是__________。

（3）反应④中加入试剂X的分子式为C₉H₁₀O₃， X的结构简式为__________。

（4） 1mol白藜芦醇最多能与__________molH₂反应，与浓浪水反应时，最多消耗__________molBr₂。

（5） D的一种同分异构体满足下列条件：

I.属于a-氨基酸

II.能使溴水褪色，但不能使FeCl₃溶液显色

Ⅲ.分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种

写出该同分异构体的结构简式：__________。(任写一种)

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备CH₃CH=C(CH₃)CN的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：。

Answer

（1）羧基、醚键；（2）取代反应；（3）；

（4）7；6；（5） 或；

（6）

【解析】

试题分析：（1）由F的结构简式可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键；

（2）对比C、D的结构可知，反应③中酚羟基中H原子被-OCH2OCH3取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；

（3）反应④中加入试剂X的分子式为C9H10O3，对比D、E的结构与X分子式可知，D与X脱去1分子水得到E，则D中-CN连接的亚甲基与X中醛基脱去1分子水形成碳碳双键而得到E，可推知X的结构简式为：，故答案为：；

（4）白藜芦醇中苯环、碳碳双键均匀氢气发生加成反应，1mol白藜芦醇最多能与7molH2反应；酚羟基的邻位、对位位置有H原子，可以与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol白藜芦醇与浓溴水反应时，最多消耗6molBr2，故答案为：7；6；

（5）D的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．属于α-氨基酸，含有氨基、羧基，且二者连接同一碳原子上，Ⅱ．能使溴水褪色，但不能使FeCl3溶液显色，不含酚羟基，可以含有碳碳双键；Ⅲ．分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种，苯环上含有1种H原子，侧链中共含有6种不同的H原子，符合条件的同分异构体为 或等，故答案为： 或；

（6）乙醇发生转化关系中①的反应得到CH3CH2Cl，再结合反应②得到CH3CH2CN，结合反应④可知，CH3CH2CN与乙醛反应得到CH3CH=C(CH3)CN，合成路线流程图为：，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物的合成，注意根据有机物的进行进行分析解答，涉及官能团的结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，（6）中注意利用转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对信息提取与迁移运用。