Question

己二酸是一种工业上具有重要意义的有机二元酸，在化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂制造等方面都有重要作用，能够发生成盐反应、酯化反应等，并能与二元醇缩聚成高分子聚合物等，己二酸产量居所有二元羧酸中的第二位。实验室合成己二酸的反应原理和实验装置示意图如下：

可能用到的有关数据如下：

实验步骤如下：

I、在三口烧瓶中加入16 mL 50％的硝酸(密度为1.31g/cm³)，再加入1～2粒沸石，滴液漏斗中盛放有5.4 mL环己醇。

II、水浴加热三口烧瓶至50℃左右，移去水浴，缓慢滴加5～6滴环己醇，摇动三口烧瓶，观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴加剩下的环己醇，维持反应温度在60℃～65℃之间。

III、当环己醇全部加入后，将混合物用80℃～90℃水浴加热约10min(注意控制温度)，直至无红棕色气体生成为止。

IV、趁热将反应液倒入烧杯中，放入冰水浴中冷却，析出晶体后过滤、洗涤得粗产品。

V、粗产品经提纯后称重为5.7g。

请回答下列问题：

（1） 仪器b的名称为__________。

（2） 向三口烧瓶中滴加环己醇时，要控制好环己醇的滴入速率，防止反应过于剧烈导致温度迅速上升，否则．可能造成较严重的后果，试列举一条可能产生的后果：____________________。

（3） 已知用NaOH溶液吸收尾气时发生的相关反应方程式为：

2NO₂+2NaOH=NaNO₂+NaNO₃+H₂O 、NO+NO₂+2NaOH =2NaNO₂+H₂O  ；如果改用纯碱溶液吸收尾气时也能发生类似反应，则相关反应方程式为：____________     _________、___________________。

（4）为了除去可能的杂质和减少产品损失，可分别用冰水和         洗涤晶体。

（5）粗产品可用        法提纯(填实验操作名称)。本实验所得到的己二酸产率为                 。

Answer

（1） 形冷凝管（或冷凝管）

（2）反应液暴沸冲出冷凝管；放热过多可能引起爆炸；产生的NO2气体来不及被碱液吸收而外逸到空气

（3）2NO2+Na2CO3=NaNO2+NaNO3+CO2 NO+NO2+Na2CO3=2NaNO2+CO2

（4）苯（5）重结晶 75%

【解析】

试题分析：（1）根据该仪器的特征，该仪器有球形区域，仪器b的名称为球形冷凝管。

（2）向三口烧瓶中滴加环己醇时，反应温度迅速上升，说明该反应为放热反应，需控制好环己醇的滴入速率，如果环己醇的滴入速率过快，反应温度高，反应液暴沸冲出冷凝管；或者放热过多可能引起爆炸；或者产生的NO2气体来不及被碱液吸收而外逸到空气中。

（3）根据元素守恒，纯碱与NO和NO2反应，生成NaNO2、NaNO3，且放出CO2，反应的化学方程式为2NO2+Na2CO3=NaNO2+NaNO3+CO2、NO+NO2+Na2CO3=2NaNO2+CO2。

（4）产品己二酸中含有环己醇，硝酸等杂质，己二酸在水中的溶解度：15℃时1.44g，25℃时2.3g，温度高溶解度大，可用冰水洗涤，除去环己醇、硝酸，己二酸不溶于苯，最后用苯洗涤晶体，除去表面的杂质，避免产品损失。

（5）粗产品再溶解，再结晶析出，通过重结晶的方法提纯己二酸。

3×100 3×146

5.1948g m

m=7.58g 己二酸产率=5.7g÷7.58g×100%=75%.

【考点定位】考查实验室合成己二酸。

【名师点睛】本题考查实验室合成己二酸，涉及仪器识别、物质的分离与提纯、对操作的分析评价等，侧重实验分析能力及知识综合应用能力的考查，题目难度中等。①依据仪器的构造可知：仪器b的名称为球形冷凝管，冷凝管起冷凝作用；②环己醇的滴入速率过快，反应过快，反应温度高，反应液暴沸冲出冷凝管；或者放热过多可能引起爆炸；或者产生的NO2气体来不及被碱液吸收而外逸到空气中；③根据元素守恒，纯碱与NO和NO2反应，生成NaNO2、NaNO3，且放出CO2，据此写反应的化学方程式；④产品己二酸中含有环己醇，硝酸等杂质，根据己二酸在水中的溶解度：15℃时1.44g，25℃时2.3g，易溶于乙醇，不溶于苯分析；⑤粗产品依据溶解度差别，可以通过重结晶提纯；依据反应的环己醇为5.4mL，质量=5.4mL×0.962g/mL= 5.1948g，结合化学方程式计算理论上己二酸的质量，产量=实际量÷理论量×100%。