Question

乙烯用途广泛，工业上可通过下列流程合成二甘醇及其衍生物。已知：R-OH+SOC1₂=R-C1+SO₂↑+HC1↑，请回答：

（1）写出有关物质的结构简式：A__________、D__________。

（2）指出反应类型：①__________，②__________。

（3）写出下列化学方程式：反应①__________；反应②__________。

（4）二甘醇又名(二)乙二醇醚.根据其结构判断下列说法正确的是__________(填序号)

A．难溶于水B．沸点较高C．不能燃烧D．可与金属钠反应

（5）E的同分异构体很多，指出同时符合下列条件的同分异构体的数目有__________种，

①属于链状结构②羟基不能直接连在不饱和碳原子上

③不含有“O=C=C”或“C=C=C”结构④不考虑各种立体异构

并写出其中能够发生银镜反应的所有异构体的结构简式：__________。

Answer

（1）；Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl

（2）加成反应；消去反应

（3）

ClCH2CH2OCH2CH2Cl+2KOHCH2=CH-O-CH=CH2+2KCl+2H2O

（4）bd

（5）9种(含烯醛3种，烯酮1种，炔醇3种，炔醚2种)；CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO

【解析】

试题分析：乙烯发生氧化反应生成A(C2H4O)，A的结构中没有甲基，则A为，B的核磁共振氢谱有2种H，结合二甘醇的结构可知B为HOCH2CH2OH，则A在酸性条件下与水发生加成反应生成B，二甘醇发生信息中的反应得到D，结合D的分子式可知D的结构简式为ClCH2CH2OCH2CH2Cl，D发生消去反应生成E为CH2=CHOCH=CH2。

（1）由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为：ClCH2CH2OCH2CH2Cl，故答案为：；ClCH2CH2OCH2CH2Cl；

（2）反应①属于加成反应，反应②属于消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；

（3）反应①的化学方程式为：+H2OHOCH2CH2OH，

反应②的化学方程式为：ClCH2CH2OCH2CH2Cl+2KOHCH2=CHOCH=CH2+2KCl+2H2O，

故答案为：+H2OHOCH2CH2OH；ClCH2CH2OCH2CH2Cl+2KOHCH2=CHOCH=CH2+2KCl+2H2O；

（4）a．含有2个羟基，与水形成氢键，应易溶于水，故a错误；b．分子之间形成氢键，沸点较高，故b正确；c．属于烃的含氧衍生物，能燃烧，故c错误；d．含有羟基，可与金属钠反应，故d正确，故选：bd。

（5） E为CH2=CHOCH=CH2。符合条件的同分异构体有9种(含烯醛3种，烯酮1种，炔醇3种，炔醚2种)，其中能够发生银镜反应的所有异构体的有CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO，故答案为：9种；CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机反应类型、有机反应方程式书写、有机物的结构与性质等，侧重考查学生分析推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化。本题的难点是同分异构体数目的判断和书写。