Question

【加试题】乙酰苯胺具有解热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称，其制备原理如下：

已知：

①苯胺易被氧化。

②乙酰苯胺、苯胺和醋酸的部分物理性质如下表：

物质	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
乙酰苯胺	114.3	305	微溶于冷水，易溶于热水
苯胺	－6	184.4	微溶于水
醋酸	16.6	118	易溶于水

实验步骤如下：

步骤1：在a中，加入9mL (0.10 mol)苯胺、15 mL(0.27 mol)冰醋酸及少许锌粉，依照上图装置组装仪器。

步骤2：控制温度计读数在105℃左右，小火加热回流至反应完全。

步骤3：趁热将反应混合物倒入盛有100 mL 冷水的烧杯中，冷却后抽滤、洗涤，得到粗产品。

步骤4：将步骤3所得粗产品进一步提纯后，称得产品质量为10.8g。

请回答下列问题：

（1）仪器a的名称为               ，所选仪器a的最佳规格是          (填序号)。

A． 25 mL         B．50 mL         C．100 mL          D．250 mL

（2）实验中加入少许锌粉的目的是                                               。

（3）步骤2中，控制温度计读数在105℃左右的原因是                              。

（4）判断反应已基本完全的方法为                                               。

（5）步骤3中趁热将混合物倒入盛有冷水的烧杯中，“趁热”的原因是               。

（6）步骤4中粗产品进一步提纯，该提纯方法是                                 。

（7）本次实验的产率为                。

Answer

（1）圆底烧瓶 B

（2）防止苯胺被氧化，同时起着沸石的作用

（3）温度过低不能蒸出反应所生成的水或温度过高未反应的乙酸蒸出

（4）锥形瓶不再有水增加

（5）若让反应混合物冷却，则固体析出沾在瓶壁上不易处理

（6）重结晶

（7）80%

【解析】

试题分析：（1）根据装置图可知a仪器为圆底烧瓶；反应物液体的总体积超过22mL，由于圆底烧瓶所盛放的溶液体积一般不能超过，也不能低于，因此最佳规格是50mL；
（2）苯胺易被氧化，加入锌粉，防止苯胺被氧化，同时起着沸石的作用，防止暴沸；
（3）已知醋酸的沸点为118℃，水的沸点为100℃，温度过高，未反应的乙酸会蒸出，降低反应物的利用率，温度过低，又不能除去反应生成的水，故选择控制温度计约105℃；
（4）反应生成水，水经过加热蒸发、冷凝进入锥形瓶中，若锥形瓶中水的量不再增加，说明反应基本完全；
（5）已知乙酰苯胺的熔点为114.3℃，常温下为固体，若让反应混合物冷却，则乙酰苯胺会以固体形式析出沾在瓶壁上不易处理，故需要“趁热”过滤；
（6）乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，且与乙酸、苯胺的溶解度相差较大，可以用重结晶的方法进行提纯；
（7）加入9mL (0.10mol)苯胺、15mL(0.27mol)冰醋酸及少许锌粉，所以乙酸过量，按照苯胺的物质的量计算，设生成的乙酰苯胺为xmol，
NH2+CH3COOHNHCOOCH3 +H2O
1mol 1mol
0.1mol x
则x=0.1mol，所以m(乙酰苯胺)=0.1mol×135g/mol=13.5g，
所以所得到乙酰苯胺的产率是×100%=80%；

考点：考查有机物制备方案设计，涉及物质的分离提纯、对操作的分析评价、基本操作等。