Question

【加试题】某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：

请回答下列问题：

（1）下列有关F的说法正确的是      。  

A．分子式是C₇H₇NO₂Br             B．能形成内盐

C．能发生消去反应和缩聚反应       D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

（2）C→ D的反应类型是                     。

（3） B→C的化学方程式是                                                 。

在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是                            。

（4）D→E反应所需的试剂是                     。 

（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式               (写出2个)。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子  ②分子中含有

（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer

（1）BC

（2）氧化反应

（3）；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基

（4）液溴、Fe

（5）

（6）

【解析】

试题分析：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化；

（1）A．根据F的结构简式，可知其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；B．F中有氨基与羧基，可以形成内盐，故B正确；C．F中有羧基、溴原子，可以发生取代反应，F中有氨基与羧基，可以发生缩聚反应，故C正确；D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误，故答案为BC；
（2）C→D是C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，属于氧化反应；
（3）B→C属于取代反应，同时生成乙酸，反应化学方程式是：
；在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，B→C步骤不能省略；
（4）D→E苯环上氢原子被-Br原子取代，反应所需的试剂是：液溴、Fe；
（5）同时符合下列条件的A()的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有，符合条件的同分异构体有；

（6）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为：。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意官能团的引入、消除与衍变；其中甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到，发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化生成乙醛；据此分析即可解题。