Question

M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。

（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。

（4）写出结构简式，C________________    D________________

（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________

（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________

①不含羰基    ②含有3种不同化学环境的氢原子

已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。

Answer

（1）消除反应；浓硫酸，加热

（2）银氨溶液，酸（合理即给分）

（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）

（4）CH2=CHCHO;

（5）

（6）

【解析】

试题分析：

（1）根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。故答案为：消除反应；浓硫酸，加热。

（2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。

（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。

（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：。故答案为：CH2=CHCHO；。

（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：（其他合理答案亦可）。故答案为：。

（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子

中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：（其他合理答案亦可）。

考点：考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。