Question

苯的同系物是人类最早认识的芳香族化合物，其中对二甲苯（英文名称p—xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。

已知：

（1）写出PX的结构简式______________。

（2）PX可能发生的反应有__________、_____________。（填反应类型，只填两种。）

（3）有机物M存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。

已知：M的分子式为C₁₆H₂₂O₄，D能发生银镜反应。

①B的苯环上存在3 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是__________。

②D分子中所含的官能团是______________（填化学式）。

③M的结构简式是_______________。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的对位二取代物；   b．遇FeCl₃溶液显示紫色；   c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式_____________________________。

Answer

（1）（2分，左侧的H3C写成CH3不扣分）

（2）取代反应 、加成反应、氧化反应只要两个即可（共2分，各1分）

（3）① （3分） ② —CHO或（2分，写名称给1分）

③（3分，侧链H原子数错扣1分，其它错误0分）

（4）

（3分，生成物中CO2、H2O没写扣1分。）

【解析】

试题分析：（1）对二甲苯的结构简式为 。

（2）对二甲苯中存在苯环、甲基，所以可以发生加成反应、氧化反应、取代反应；

（3）①A 是PX的一种同分异构体，所以A被氧化得二元羧酸B，只有间苯二甲酸的苯环上有3种氢原子，所以B的结构简式为；

②D能发生银镜反应，说明D中存在醛基，结构简式为—CHO；

③由流程图判断M是酯类，C属于醇且能被氧化为醛，说明C中存在-CH2H结构，C最终能得到异丁烷，所以C是2-甲基-1-丙醇，则M是1分子B与2分子C酯化的产物，结构简式为

；

（4）由题意知，F中存在酚羟基和羧基，且只有2个对位取代基，所以F中的取代基是-OH、-COCOOH，则F与碳酸氢钠反应的化学方程式为

。

考点：考查有机物结构简式、化学方程式的推断与书写，官能团的结构与性质，物质推断，同分异构体的判断