Question

（1）化合物A含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13．3%。A在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成B，B能发生银镜反应，则A的结构简式是_________________________。

（2）具有支链的化合物C的分子式为C₄H₆O₂，C可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色。1 mol C和1 mol NaHCO₃能完全反应，则C的结构简式是_______________。

（3）一定量的某苯的同系物M完全燃烧。若将产物通入足量的澄清石灰水，得到白色沉淀20g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重11．32g。物质M有5种可能的一溴代物，经足量酸性高锰酸钾溶液处理得一种酸性有机物N（分子式为C₈H₆O₄），N只能有一种一硝化产物。 则M的分子式为____________M的结构简式为_________。

Answer

（1）CH3CH2CH2OH （2）CH2＝C(CH3)COOH （3）C10H14；

【解析】

试题分析：（1）化合物A含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13．3%，则有机物分子中碳、氢原子的个数分别是、，所以氧原子个数是，即分子式为C3H8O。A在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成B，B能发生银镜反应，这说明A是正丙醇，B是丙醛，因此A的结构简式是CH3CH2CH2OH。

（2）具有支链的化合物C的分子式为C4H6O2，C可以使Br2的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键。1 mol C和1 mol NaHCO3能完全反应，这说明分子中含有1个羧基，C的不饱和度是，因此C中还含有碳碳双键，则C的结构简式是CH2＝C(CH3)COOH。

（3）一定量的某苯的同系物M完全燃烧。若将产物通入足量的澄清石灰水，得到白色沉淀20g，白色沉淀是碳酸钙，根据碳原子守恒可知碳原子的物质的量是20g÷100g/mol＝0．2mol；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重11．32g，增加的质量是二氧化碳和水，其中二氧化碳的质量是0．2mol×44g/mol＝8．8g，因此水的质量＝11．32g－8．8g＝0．14mol，所以根据氢原子守恒可知氢原子的物质的量是0．28mol。根据苯的同系物通式可知，解得n＝10，则M的分子式为C10H14。物质M有5种可能的一溴代物，经足量酸性高锰酸钾溶液处理得一种酸性有机物N（分子式为C8H6O4），N只能有一种一硝化产物，这说明N中两个羧基是对位的，因此M是对甲基异丙苯，M的结构简式为。

【考点定位】本题主要是考查有机物分子式和结构简式推断

【名师点晴】掌握有机物分子式确定的方法和流程是解答的关键。一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。氧元素质量分数的确定：

。最后进行元素定量分析，即将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。