Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
（1）称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为_________
（2）将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。	（2）A的分子式为________________
（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团__________、____________。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：	（4）A中含有______种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式为_____   ___。

Answer

（1）90 （2）C3H6O3 （3）—COOH —OH （4）4 （5）

【解析】

试题分析：（1）A蒸气密度是相同条件下H2的45 倍，则A的相对分子质量为45×2＝90；

（2） 9.0gA的物质的量是0.1mol，在足量纯O2中充分燃烧，并使一其产物依次缓缓通过浓硫酸吸收水分，增重5.4g，则n（H2O）＝5.4g÷18g/mol＝0.3mol；通过碱石灰吸收CO2，增重13.2g，则n（CO2）＝13.2g÷44g/mol＝0.3mol，其中含有O元素的物质的量是n（O）＝（9.0g-0.3mol×2×1g/mol-0.3mol×12g/mol）÷16g/mol＝0.3mol，所以A分子式为C3H6O3；

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），n（CO2）＝2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol,说明一个分子中含有一个羧基；若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况），n（H2）＝ 2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol。由于钠与羧基和羟基都可以发生置换反应产生氢气，所以证明分子中还含有一个羟基，A中所含官能团的名称羧基、羟基；

（4）根据A 的核磁共振氢谱图可知：在该物质分子中含有4种不同的氢原子，个数比是1：1：1：3，（5）根据上述分析可知A结构简式是。

考点：考查有机物分子结构的推断的知识。