Question

香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为_____________；

（2）反应①的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。

（3）写出反应②的化学反应方程式____________                    _________。

（4）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_____________________。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写两种）。

（6）一定条件下，与CH₃CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为                        。

Answer

（1）C7H6O2 （2）加成反应；酯化反应

（3）

（4）

（5）（任写两种，其他合理答案也给分）

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物的结构简式可知，Ⅰ的分子式为C7H6O2。

（2）根据I和Ⅱ的结构简式可知，反应①醛基变为羟基，属于醛基的加成反应；Ⅳ中含有羟基和羧基，所以根据香豆素的结构简式可知，该反应是分子内的酯化反应。

（3）根据Ⅱ和Ⅲ的结构简式可知，Ⅱ中醇羟基在Ⅲ中消失，同时生成了碳碳双键，说明是醇的消去反应，即。

（4）香豆素中含有酯基，且水解后又产生1个酚羟基，所以香豆素和氢氧化钠溶液反应消耗2mol氢氧化钠，即香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为

。

（5）能发生银镜反应，说明含有醛基。所以根据Ⅳ的结构简式可知，该同分异构体中的另一个官能团是羧基或酯基。又因为取代基处于邻位，所以其可能的结构简式分别是

。

（6）根据已知的信息可知，该反应是醛基的加成反应，所以反应①的生成物结构简式是，因此最终生成物的结构简式是。

考点：考查有机物分子式、结构简式、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式的书写