Question

一种重要的有机化工原料有机物X，以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去），Y是一种功能高分子材料。

已知：① X为芳香烃，其相对分子质量为92

② 烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）

④  氨基(—NH₂)和羧基可以在一定条件下脱水(类似酯化反应)。

（1）X的分子式为______________，其侧链氢原子全部被苯环取代后，最多有__________个碳原子共平面 。

（2）的名称为_________________，G中的官能团名称为_____________ 。

（3）已知A为一氯代物，则E的结构简式是____________；

（4） 反应②和③能否交换顺序___________（填“能”或“否”），原因是_______________。 

（5）反应④的化学方程式为____________________________________________；

（6）阿司匹林有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式____。

① 含有苯环，且有两个取代基；

② 既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；

③ 1 mol该有机物能与1 mol NaHCO₃完全反应。

（7）请写出以A为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

Answer

（1）C7H8， 13 ；

（2）间羟基苯甲酸，硝基、羧基；

（3）；

（4）否，高锰酸钾溶液在氧化甲基的同时也会氧化氨基；

（5）

（6） 、 、 ；

（7）

【解析】

试题分析：（1）X为芳香烃，其相对分子质量为92，根据苯的同系物的分子式通式CnH2n-6，可得14n-6=92，解得n=7，所以X的分子式是C7H8，该物质是甲苯；其侧链氢原子若全部被苯环取代，由于甲烷是正四面体结构，分子中包含C原子在内的平面最多可通过两个顶点，苯分子是平面分子，所以取代后最多有6+6+1=13个碳原子共平面；（2）的名称为间羟基苯甲酸；X是甲苯，与浓硫酸、浓硝酸混合加热发生硝化反应产生F是邻硝基甲苯， F被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲基被氧化变为羧基，反应产生G：，G中的官能团名称为羧基和硝基；（3）甲苯与氯气在光照时发生取代反应产生的A为一氯代物，则A是；A在NaOH的水溶液中加热发生取代反应产生B苯甲醇,B被催化氧化产生C：；C含有醛基—CHO，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，然后酸化产生E苯甲酸：E的结构简式是；（4） 根据（2）的分析可知G是，然后发生还原反应，硝基被还原变为氨基，反应产生；反应②和③能不能互换顺序，原因是高锰酸钾溶液在氧化甲基的同时也会氧化氨基，不能得到目标产物；（5）含有氨基和羧基，在一定条件下发生缩聚反应④，产生高聚物Y，该反应的化学方程式为；（6）阿司匹林有多种同分异构体。满足下列条件①含有苯环，且有两个取代基； ②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明无酯基、无醛基；③1 mol该有机物能与1 mol NaHCO3完全反应说明含有1个羧基，则可能的结构简式是、 、 ；（7）以为原料合成的路线是。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体的书写的知识。