Question

某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。该物质可发生如下转化，其中D₁ 、D₂互为同分异构体，E₁ 、E₂互为同分异构体。

（1）A的名称为：                      C的结构简式为：                  ； E₂含有的含氧官能团的名称为：                                。

（2）反应②的化学方程式为：                     ，反应类型为：                   ； 反应⑥的化学方程式为：                     ，反应类型为：                   。

（3）与A的分子式相同的烯烃，除A外还有          种不同的结构；写出其中主链为4个碳，分子中有三种不同类型的氢原子，且与A同类的所有物质的结构简式：         (均不考虑立体异构) 。

Answer

（1）2，3—二甲基—2—丁烯；；羟基；

（2）；消去反应；

；水解反应(或取代反应)

（3）12；

【解析】

试题分析：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为=7，由于为烃，结合烷烃中C、H原子数目关系，可知x=6，y=12，因此A的化学式为C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：，则B为，B在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应，生成的C为，C发生1，2-加成生成D1，则D1为，水解生成E1，E1为．D1、D2互为同分异构体，则C发生1，4-加成生成D2，则D2为，水解生成E2，E2为，

（1）A的结构简式为，根据系统命名法，名称为2，3—二甲基—2—丁烯；C为，E2为，其中含有的含氧官能团为羟基，故答案为：

（1）2，3—二甲基—2—丁烯；；羟基；

（2）反应②的化学方程式为，属于消去反应；反应⑥的化学方程式为，属于取代反应，故答案为：；消去反应； ；水解反应(或取代反应)

（3）A的结构简式为，与A的分子式相同的烯烃，除A外还有12种不同的结构：主链含有6个碳原子的有3种；主链含有5个碳原子的有：甲基在2号位有4种，甲基在3号位有2种；主链含有4个碳原子的有：2个甲基在1个碳上的1种，2个甲基在2个碳上的2种，含有乙基的一种，共13种，除去A还有12种；其中主链为4个碳，分子中有三种不同类型的氢原子的烯烃有、，故答案为：12；、 。

【考点定位】考查有机物推断与合成

【名师点晴】本题考查有机物推断与合成，确定A的结构是解题的关键，注意根据反应条件结合官能团的性质进行推断。常见的根据反应条件可用推断反应类型的有：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。