Question

山梨酸是一种常用的食品防腐剂，以下是山梨酸(J)的一种工业合成途径：

已知：（1）A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。

（2）

（3）

（4）

回答下列问题：

（1）E的结构简式为                    ，含有官能团的名称为                 。

（2）G和H在一定条件下合成I的化学方程式为                            ，反应类型为          。

（3）写出满足下列条件的山梨酸的所有同分异构体                           。①分子中有五元碳环；②核磁共振氢谱有四个峰；③分子中有—COO—结构

（4）下列说法正确的是             。

A．I可以发生加成、取代、氧化、消去反应  

B．I可以和新制的氢氧化铜反应

C．1molI完全燃烧可以消耗7molO₂  

D．J和等物质的量的H₂加成有两种产物

Answer

（1）BrCH2COOH；溴原子、羧基

（2）CH3CH=CHCHO+；加成反应

（3）

（4）ABC

【解析】

试题分析：A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，则A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH3CHO，乙醛氧化生成D为CH3COOH，D发生信息中的取代反应生成E为BrCH2COOH，E与NaCN反应得到F，F发生水解反应得到丙二酸，则F为NC-CH2COOH，C发生信息中反应生成H，结合I的结构简式可知H为CH3CH=CHCHO．

（1）由上述分析可知，E的结构简式为BrCH2COOH，含有官能团的名称为：溴原子、羧基，故答案为：BrCH2COOH；溴原子、羧基；

（2）C和H在一定条件下合成l的化学方程式为：CH3CH=CHCHO+，反应类型为：加成反应，故答案为：CH3CH=CHCHO+；加成反应；

（3）满足下列条件山梨酸的所有同分异构体：①分子中有五元碳环；②核磁共振氢谱有四个峰；③分子中有-COO-结构，有：，故答案为：；

（4）A．I含有碳碳双键，可以发生加成、氧化，含有羟基、羧基可以发生取代反应，羟基相连碳原子相邻的碳原子上有H原子，能发生消去反应，故A正确；B．I含有羧基，能与新制的氢氧化铜发生中和反应，故B正确；C．I分子式为C7H10O5，可以改写为C7．5H2O，1mol I完全燃烧可以消耗7mol O2，故C正确；D．J分子内含有2个碳碳双键，和等物质的量的H2加成有三种产物，故D错误，故答案为：ABC。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】本题考查有机物推断与合成、有机物的结构与性质、限制同分异构体的书写等，需要学生对给予的信息进行利用，侧重考查学生对知识的掌握与迁移运用，注意根据有机物的结构与反应条件利用顺推法进行推断。