Question

苯的同系物是人类最早认识的芳香族化合物，其中对二甲苯(英文名称p-xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料．

（1）写出PX的结构简式______________。

（2）PX可能发生的反应有______________、______________(填反应类型，只填两种．)

（3）有机物M存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体．已知：M的分子式为C₁₆H₂₂O₄，D能发生银镜反应．

①B的苯环上存在3 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是______________。

②D分子中所含的官能团是______________(填化学式)．

③M的结构简式是______________；

（4）F是B 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色；c．能与碳酸氢钠溶液反应．写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式______________。

Answer

（1）；

（2）加成反应；取代反应等；

（3）①；

②-CHO；

③；

（4）；

【解析】

试题分析：（1）PX是对二甲苯，分子两个甲基处于苯环的对位位置，故PX的结构简式为：，故答案为：；

（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应，故答案为：加成反应；取代反应等；

（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C8H10的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为。M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH2=C(CH3)2，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为(CH3)2CHCH2OH，D为(CH3)2CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1:2发生酯化反应得到M，则M为。

①由上述分析可知，B 的结构简式是，故答案为：；

②D为(CH3)2CHCHO，分子中所含的官能团是：-CHO，故答案为：-CHO；

③由上述分析可知，M的结构简式是 ，故答案为：；

（4）F是B() 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为，与NaHCO3溶液反应的化学方程式为：，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物推断、官能团、有机物结构与性质、同分异构体等，注意根据A、B结构特点与发生的反应推断二者结构，再根据C发生的系列反应及有机物性质推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析问题、推理能力。