Question

塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料．添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害．其合成线路图如图I所示：

已知以下信息：①

②(-R₁、R₂表示氢原子或烃基)

③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图Ⅱ所示

（1）C的结构简式为______________，E中所含官能团的名称是______________；

（2）写出下列有关反应的化学方程式：

①E和H₂以物质的量比1:1反应生成F:______________；

②B和F以物质的量比1:2合成DBP:______________；该反应的反应类型为______________；

（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有______________种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式______________。

①不能和NaHCO₃溶液反应 

②能发生银镜反应

③遇FeC1₃溶液显紫色

④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子

Answer

（1）CH3CH2OH；碳碳双键、醛基；

（2）CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；

，取代反应；

（3）6；、等

【解析】

试题分析：A反应生成邻苯二甲酸，结合信息①可知A为，C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，由核磁共振氢谱可知含有3种H原子，结合信息②可知D含有醛基，则C为CH3CH2OH、D为CH3CHO，E为CH3CH2=CHCHO，E和H2以物质的量比1:1反应生成F，B和F以物质的量比1:2合成DBP，合成DBP为酯化反应，则F为CH3CH2=CHCH2OH，DBP为。

（1）C的结构简式为CH3CH2OH，E为CH3CH2=CHCHO，含有碳碳双键、醛基，故答案为：CH3CH2OH；碳碳双键、醛基；

（2）①E和H2以物质的量比1:1反应生成F的方程式为：CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；②B和F以物质的量比1:2合成DBP的方程式为：，属于取代反应，故答案为：CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；，取代反应；

（3）同时符合下列条件的B()的同分异构体：①不能和NaHCO3溶液反应，不含羧基；②能发生银镜反应，含有醛基；③遇FeC13溶液显紫色，含有酚羟基；④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，符合条件的同分异构体有：、、、、、，故答案为：6；、等。

考点：考查了有机物的化学性质及推断的相关知识。