Question

现设计如下路线合成有机物E(C₆H₈O₄)，(其中A的相对分子质量是56，B的相对分子质量是125)。

（1）烃A的分子式是，D的结构简式为______________；

（2）③的反应类型是____________反应；

（3）已知E为顺式结构，则其结构简式是____________；

（4）下列说法正确的是____________(填序号)

a．反应①属于加成反应

b．B与二氯甲烷互为同系物

c．C存在立体异构体

d．D能使溴水褪色

（5）若C转化为D经过如下4步反应完成：。

则④的化学方程式是____________，⑥所需的无机试剂及反应条件是____________。

Answer

（1）C4H8；HOOCCH=CHCOOH

（2）取代(或酯化)

（3）

（4）c d

（5）；NaOH 的醇溶液、加热

【解析】

试题分析：烃A的相对分子质量是56，由转化关系中C的分子式C4H8O2可知，A分子中含有4个碳原子，故含有氢原子数目为=8，故A的分子式为C4H8，由转化关系可知，B为氯代烃，B的相对分子质量为125，B为二元氯代烃，故C为二元醇，由C与D(C4H4O4)的分子式可知，C发生氧化反应生成D，且D为二元羧酸，D的不饱和度为×(4×2+2−4)=3，故D中含有C=C双键，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C为HOCH2-CH=CH-CH2OH，B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，A为CH3CH=CHCH3，D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4)，故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3，

（1）由上述分析可知，烃A的分子式为C4H8，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，故答案为：C4H8；HOOCCH=CHCOOH

（2）反应③是HOOC-CH=CH-COOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4)，属于取代反应，故答案为：取代反应(酯化反应)；

（3）E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3，为顺式结构，故其结构为：，故答案为：；

（4）a．反应①是CH3CH=CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl，属于取代反应，故a错误；b．B中含有C=C双键，与二氯甲烷不是同系物，故b错误；c．C为HOCH2-CH=CH-CH2OH，存在立体异构体，故c正确；d．D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，能使溴水褪色，故d正确；故答案为：cd；

（5）C转化为D经过如下4步反应完成： ，反应④与HCl发生加成反应，保护C=C双键被酸性高锰酸钾氧化，反应方程式为：，反应⑥在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，还原C=C双键，故答案为： ；氢氧化钠醇溶液、加热。

考点：考查了有机物的推断与合成的相关知识。