Question

有机物 （），常用于汽水、糖果的添加剂。     

（1）分子中官能团的名称是                                                         

（2）写出与Na反应的化学方程式：                                           

（3）写出与NaHCO₃反应的化学方程式：                                            

（4）写出与乙醇完全酯化反应的化学方程式：                                        

（5）请选择适当试剂,检验该有机物分子中含有醇羟基,并写出实验方法和现象:

Answer

（1）羧基 碳碳双键， 羟基

（2）

（3）HOOCCH(OH) CH=CH COOH + 2NaHCO3→NaOOCCH(OH) CH=CH COONa + 2CO2↑ + 2H2O

（4）HOOCCH(OH)CH=CHCOOH+2CH3CH2OH→CH3CH2OOCCH(OH)CH=CHCOOCH2CH3+2H2O

（5）取少量该有机物加入适当溴水，使碳碳双键完全反应，再加入少量酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色则说明含有醇羟基

【解析】

试题分析：（1）根据有机物的结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团。

故答案为：羟基；羧基；碳碳双键；

（2）该有机物与Na反应的化学方程式为：2HOOCCH(OH)CH=CHCOOH+6Na→3H2↑+2NaOOCCH(ONa)CH=CHCOONa。

故答案为：2HOOCCH(OH)CH=CHCOOH+6Na→3H2↑+2NaOOCCH(ONa)CH=CHCOONa；

（3）由于酸性-COOH＞碳酸＞醇，所以该有机物与反应的化学方程式为：HOOCCH(OH)CH=CHCOOH+ 2NaHCO3→NaOOCCH(OH)CH=CHCOONa+2CO2↑+2H2O。

故答案为：HOOCCH(OH)CH=CHCOOH+ 2NaHCO3→NaOOCCH(OH)CH=CHCOONa+2CO2↑+2H2O；

（4）该有机物分子中含有2个-COOH，与乙醇完全酯化反应的化学方程式为：HOOCCH(OH)CH=CHCOOH+2CH3CH2OH→CH3CH2OOCCH(OH)CH=CHCOOCH2CH3+2H2O。

故答案为：HOOCCH(OH)CH=CHCOOH+2CH3CH2OH→CH3CH2OOCCH(OH)CH=CHCOOCH2CH3+2H2O；

（5）检验该有机物分子中含有醇羟基可以选择酸性高锰酸钾溶液，但由于碳碳双键也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，应首先用溴水消除碳碳双键。所以具体实验方法和现象为：取少量该有机物加入适当溴水，使碳碳双键完全反应，再加入少量酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色则说明含有醇羟基。

故答案为：取少量该有机物加入适当溴水，使碳碳双键完全反应，再加入少量酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色则说明含有醇羟基。

【考点定位】有机物结构、化学性质及推断；常见有机物官能团的检验方法。

【名师点睛】有机推断题型，考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是历年高考必考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。①能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；②能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOH；③能与H2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；④能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；⑥能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。特别注意的是当分子中含有多种官能团，选择检验官能团方法时要考虑到首先消除可能产生影响的官能团。