Question

（有机化学基础）咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白。

（1）咖啡酸苯乙酯中的含氧官能团是                 ；

（2）B→C发生的反应类型有                 ；

（3）M的结构简式是                 ；

（4）写出A→B反应的化学方程式：                 ；

（5）写出有机物A通过加聚反应形成高分子化合物的化学方程式                     ；

（6）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有             种。

①苯环上只有两个取代基；

②能发生银镜反应；

③能与碳酸氢钠溶液反应；

④能与氯化铁溶液发生显色反应。

（7）有机物H是A的一种同分异构体，且与A具有相同种类和数目的官能团，H分子中共有6种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱的峰面积比为1:1:1:1:2:2,写出满足以上条件的H的结构简式   (写出一种即可）

Answer

（1）羟基 酯基

（2）取代反应、加成反应

（3）

（4）

（5）

（6） 3种

（7）或

【解析】

试题分析：（1）根据咖啡酸苯乙酯的结构简式可知，咖啡酸苯乙酯中的含氧官能团是羟基、酯基；

（2）A中含有羧基，能与甲醇发生酯化反应生成B，B中含有酚羟基、碳碳双键，都与溴水反应，酚羟基与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，所以B→C发生的反应类型有取代反应、加成反应。

（3）根据咖啡酸苯乙酯的结构简式判断，在稀硫酸、加热条件下咖啡酸苯乙酯发生水解反应，生成的D的分子中含有8个C原子，所以D是苯乙醇，官能团是羟基；苯乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，生成E是苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应，生成聚苯乙烯，结构简式为。

（4）A中含有羧基，与甲醇发生酯化反应，化学方程式为。

（5）A为，该分子含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，化学方程式为：。

（6）A的结构简式为，同分异构体中含有两个取代基，分别位于邻、间、对的位置；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中含有羧基；

能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，则除酚羟基外，其余取代基为-CH(CHO)COOH，所以取代基固定，则符合题意的只有邻、间、对的3种同分异构体。

（7）A的结构简式为，有机物H是A的一种同分异构体，且与A具有相同种类和数目的官能团，说明H分子中含有两个酚羟基、一个碳碳双键和一个羧基，H分子中共有6种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱的峰面积比为1:1:1:1:2:2，说明该分子高度对称，满足以上条件的H的结构简式为或 。

考点：考查官能团化学性质的判断，同分异构体的判断，反应类型的判断，化学方程式的书写等知识。