Question

聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景． PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C₅H₈；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④R₁CHO+R₂CH₂CHO

回答下列问题：

（1）A的结构简式为                ．

（2）由B生成C的化学方程式为                                                  ．

（3）由E和F生成G的反应类型为                ，A的化学名称为                ．

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为                    ．

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为       （填标号）．

a． 48   b． 58   c． 76   d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有      种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应．其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是                    （写构简式）

Answer

（1）（2分）（2）（2分）

（3） 加成反应 ， 环己烷 （每空1分）

（4） （2分）②b（2分）

（5）5 种（2分） （2分）

【解析】

试题分析：烃A的相对分子质量为70，由=5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（）；

（1）通过以上分析知，A的结构简式为；

（2）由B生成C的化学方程式为：；

（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，A的化学名称为环己烷；

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为≈58，故答案为b；

（5）D为HOOC（CH2）3COOH，它的同分异构体中能同时满足：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含-COOH，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有醛基、羧基，D中共5个C，则C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是。

【考点定位】考查有机物推断

【名师点晴】正确判断A结构简式是解本题关键，再结合反应条件进行推断；烃A的相对分子质量为70，由=5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此分析解答；