Question

有机化合物N是合成药物洛索洛芬钠（治疗关节炎）的重要中间体，其合成路线如下：

已知：（R、R＇、R＇＇、R₁、R₂、R₃、R₄均为烃基）

ⅰ.

ⅱ.

ⅲ.

（1）B的化学名称是      。

（2）D能使溴水褪色，其核磁共振氢谱有两组峰，D的结构简式为        。

（3）已知烃A的一元取代产物只有一种，A的结构简式为        。

（4）C→E的反应试剂和条件是        。

（5）G的结构简式为        。

（6）下列说法正确的是        。

a. 常温下，在水中的溶解度：乙二酸 > G > M

b. B→D→F均为取代反应

c. H能发生加聚、缩聚反应

（7）M→N的化学方程式为        。

（8）写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式        。

①只含有一种官能团

②酸性条件下水解产物只有一种

Answer

（1）1,3—丁二烯 （2）Cl—CH2—CH=CH—CH2—Cl （3）

（4）NaOH的乙醇溶液，加热 （5）HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH

（6）ac （7）

（8）

【解析】

试题分析：E发生氧化反应得到G，结构G的分子式可知E为环烯，A的分子式为C6H12，其一元取代产物只有一种，则A的结构简式为，C为，E为，G为HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，M为C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5，M发生信息iii中的取代反应生成N为．由B系列转化得到G，可知B与溴发生1，4-加成生成D为Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D发生取代反应生成F为NC-CH2-CH=CH-CH2-CN，F发生水解反应生成H为HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，H与氢气发生加成反应生成G；

（1）B的化学名称是1，3-丁二烯；

（2）D的结构简式为：Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl；

（3）A的结构简式为 ；

（4）C→E发生卤代烃消去反应，反应试剂和条件是：NaOH的乙醇溶液、加热；

（5）G的结构简式为：HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，故答案为：HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH；

（6）a．G中烃基较大，溶解性小于乙二酸的，M属于酯，难溶于水，故a之间；b．B→D属于加成反应，故b错误；c．H含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有2个羧基，能发生缩聚反应，故c正确，故选ac；

（7）M→N的化学方程式为：；

（8）H为HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，满足下列条件的H的一种同分异构体：①只含有一种官能团，②酸性条件下水解产物只有一种，符合条件的结构简式为：。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】充分利用有机物的分子式进行推断，注意对给予反应信息的理解，并熟练掌握官能团的性质与演变；具体流程分析：E发生氧化反应得到G，结构G的分子式可知E为环烯，A的分子式为C6H12，其一元取代产物只有一种，则A的结构简式为，C为，E为，G为HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，M为C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5，M发生信息iii中的取代反应生成N为．由B系列转化得到G，可知B与溴发生1，4-加成生成D为Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D发生取代反应生成F为NC-CH2-CH=CH-CH2-CN，F发生水解反应生成H为HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，H与氢气发生加成反应生成G。