Question

【化学——选修5:有机化学基础】中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖。青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”。由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图所示)的路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）青蒿素的分子式为_____________________。

（2）反应①中，有机反应类型为___________；NaBH₄的作用是________。(A．氧化剂  B．还原剂  C．催化剂  D．溶剂)

（3）有机物D是分子式为C₄H₄O₃的五元环状化合物，请写出D的结构简式         。

（4）青蒿唬酯能够发生的反应类型有                     。

A．酯化反应      B．水解反应       C．还原反应      D．加聚反应

（5）以H₂Q表示双氢青蒿素，写出反应②(双氢青蒿素和甲醇反应)的化学方程式_________。

（6）从双氢青蒿素(H₂Q)出发，可通过多步反应合成出有机物E。合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，写出有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式___________________________，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl₃溶液显紫色，且有4种不同类型的氢，其个数比为3:2:2:1，则符合条件的有机物G的同分异构体有_____种。写出其中一种的结构简式                  。

Answer

（1）C15H22O5(1分) （2）还原反应(1分) B(1分) （3） （4）ABC

（5）H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O

（6）：；

3 或或

【解析】

试题分析：（1）由结构简式可知青蒿素的分子式是C15H22O5，含有的官能团为醚键、酯基，故答案为C15H22O5；

（2）反应①中，C=O键生成C-OH，为加成反应(或还原反应)，反应中起到还原剂的作用；（3）D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物，对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为；

（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和过氧键，具有氧化性，可发生水解反应，具有酸性，可发生酯化反应，可被还原，发生还原反应，故答案为ABC；

（5）双氢青蒿素含有羟基，可与甲醇发生分子间脱水，反应的化学方程式为H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；

（6）从双氢青蒿素(H2Q)出发，可通过多步反应合成出有机物E，合成过程中，有机原料除H2Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，其结构简式为，反应第二离子方程式为，化合物G是F的同分异构体，其分子结构含有苯环，有4种不同类型的氢，且个数比为3：2：2：1，G中含有醚键和酚羟基，且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基，且三个取代基位于间位，据此确定G的一种结构简式为、，或，共3种。

【考点定位】考查有机合成

【名师点晴】明确反应前后有机物结构简式变化方式是解本题关键，注意有机物断键和成键方式；附：官能团的引入和转换：（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③炔烃加氢；④烷烃的热裂解和催化裂化；（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用；（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代；②α-H的卤代；③烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO-Cl的加成；（4）羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO-Cl的加成；（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化；（6）羧基的引入方法：①羧酸盐酸化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解；⑤-CN的酸性水解；⑥多肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解；（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生；（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。