Question

G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知：①；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

③D和F是同系物。

请回答下列问题：

（1）(CH₃)₂C＝CH₂的系统命名法名称为                         。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为            、           。

（3）D分子中含有的含氧官能团名称是             ，G的结构简式为          。

（4）生成E的化学方程式为                                                 。

（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有     种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的所有物质的结构简式为                                 。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α-羟基丙酸()的合成线路：                                                   。

Answer

（1）2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯，或甲基丙烯)；

（2）取代反应； 加成反应

（3）羟基、羧基(顺序可以颠倒)；

（4）

（5）21； 和

（6）

【解析】

试题分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为；苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为。

（1）(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯，故答案为：2-甲基-1-丙烯；

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应；

（3）D为，D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G的结构简式为，故答案为：醇羟基和羧基；；

（4）生成E的化学方程式为，故答案为：；

（5）F的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O，苯环上邻、间、对3种：，侧链有异构体：、、、—CH2OOCH、、、7种，故异构体有3×7=21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件，其结构简式为，故答案为：21；；

（6）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路线为，故答案为：

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息进行推断，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是（5）同分异构体种类判断。