Question

有机物G是一种重要的有机合成中间体，可通过以下方法合成：

（1）写出A中含氧官能团的名称：____________和____________。

（2）写出D的结构简式：____________；

（3）将B转化为化合物C的反应目的是____________；

（4）写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：____________；

①能发生水解反应

②能使溴的CC1₄溶液褪色

③分子中有2种不同化学环境的氢原子

（5）根据己有知识并结合相关信息写出以丁烯酮（）、乙醛、乙二醇为主要原料制备5-羟基-2-己酮（）的合成路线流程图（有机溶剂乙醚和无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

己知：卤代烃可以和Mg生成格氏试剂（RMgX ），醛或酮可以和格氏试剂反应：

Answer

（1）羰基、酯基

（2）

（3）保护羰基

（4）（CH3）3COOCCH=CHCOOC（CH3）3或（CH3）3COOCCH=CHOOCC（CH3）3

（5）

【解析】

试题分析：（1）A为，其中含氧官能团有羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基；

（2）根据流程图，在LiAlH4作用下发生还原反应生成，故答案为：；

（3）将B转化为化合物C的目的是防止在LiAlH4作用下羰基被还原，故答案为：保护羰基；

（4）C为，满足下列条件：①能发生水解反应，说明结构中含有酯基；②能使溴的CC14溶液褪色，说明含有碳碳双键；③分子中有2种不同化学环境的氢原子，满足条件的有（CH3）3COOCCH=CHCOOC（CH3）3或（CH3）3COOCCH=CHOOCC（CH3）3，故答案为：（CH3）3COOCCH=CHCOOC（CH3）3或（CH3）3COOCCH=CHOOCC（CH3）3；

（5）由丁烯酮（）要合成5-羟基-2-己酮（），碳链需要增长，根据，需要合成，然后与乙醛反应即可，但中含有羰基，会影响乙醛与格氏试剂的反应，因此需要对中的羰基进行保护为，最后在酸性溶液中还原为羰基即可，流程图如下：，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。