Question

2015年10月5日，我国女药学家屠哟哟发现青蒿素(分子式为C₁₅H₂₂O₅)治疗疟疾。而荣获2015年诺贝尔生理学医学奖。青蒿素的一种化学合成路线部分工艺流程(→……→表示省略了许多步骤)如下：

（1）1mol青蒿素完全燃烧消耗O₂的物质的量为___________。

（2） A中含氧官能团的名称___________，该物质核磁共振氢谱中一共有___________个吸收峰，C→D的反应类型___________，B→C实际上是分两步反应进行的，先进行加成反应，再进行___________反应。

（3）写出丙酮与一定条件下反应的化学方程式___________；合成路线中设计由E→F与G→H的目的是___________；

（4）任写一种同时满足以下条件的青蒿素的同分异构体的结构简式___________；

①能与FeC1₃溶液发生显色反应

②能与NaHCO₃溶液反应

③lmol该物质与足量NaOH反应消耗4mo1NaOH

④该物质核磁共振氢谱中有6组吸收峰.且峰面积之比为1:1:2:2:4:12

Answer

（1）18mol

（2）醛基；8；加成反应；消去反应

（3）；保护羰基；

（4）或

【解析】

试题分析：（1）根据青蒿素的结构，分子式为C15H22O5，1mol青蒿素完全燃烧消耗O2的物质的量为15+-=18mol，故答案为：18mol；

（2） A为，其中含氧官能团是醛基，该物质核磁共振氢谱中一共有8个吸收峰，根据流程图，C和D分子结构上相差了一个碳碳双键，因此C→D的反应类型为加成反应，B→C实际上是分两步反应进行的，先进行加成反应将羰基转变为羟基，再进行消去反应生成碳碳双键，故答案为：醛基；8；加成反应；消去反应；

（3）丙酮与一定条件下反应的化学方程式为；由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C-S单键，由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基，目的是保护羰基，

故答案为：；保护羰基；

（4）①能与FeC13溶液发生显色反应，表示苯上含有羟基；②能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；③lmol该物质与足量NaOH反应消耗4mo1NaOH④该物质核磁共振氢谱中有6组吸收峰.且峰面积之比为1:1:2:2:4:12。满足上述条件的青蒿素的同分异构体的结构简式有、，故答案为：或。

考点：考查了有机合成与推断、同分异构体的书写的相关知识。