Question

毗氟氯禾灵的合成路线如下：

已知：

（1）B的结构简式为_____________。A的系统名称为_____________。

（2）在合成吡氟氯禾灵所涉及的反应中，属于加成反应的有___________(填序号)。

（3）写出反应⑥的化学方程式___________________。

（4）C的同分异构体有多种，写出同时具有下列性质的同分异构体的结构简式___________________。

a．能与FeCl₃溶液发生显色反应  b．能发生银镜反应  c．核磁共振氢谱图中有四组峰

（5）写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：

Answer

（1）CH3CH(OH)COOCH3 2-羟基丙酸

（2） ①

（3）++HCl；

（4） 两种

（5）

【解析】

试题分析：由反应信息可知，CH3CH(OH)CN在酸性条件下发生水解反应生成A，A为CH3CH(OH)COOH，与CH3OH发生正反应生成B，B为CH3CH(OH)COOCH3．C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为；

（1）根据上面的分析可知，B的结构简式为CH3CH(OH)COOCH3，A为CH3CH(OH)COOH，名称为2-羟基丙酸；

（2）反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应；

（3）反应⑥是与发生取代反应生成，反应方程式为++HCl；

（4）C为，根据条件：a能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b能发生银镜反应，说明有醛基，c核磁共振氢谱图中有四组峰，说明有4种不同环境的氢原子，结合C的结构简式可知，符合这样条件的C的同分异构体的结构为；

（5）由制备高分子化合物，可先发生取代反应生成1-氯甲苯，然后水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化生成苯甲醛，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，水解可生成邻-羟基苯乙酸，然后发生缩聚反应可生成目标物，反应的流程为。

【考点定位】考查有机物的推断和合成

【名师点晴】利用题中信息和正推、逆推相结合进行推断，由反应信息可知，CH3CH(OH)CN在酸性条件下发生水解反应生成A，A为CH3CH(OH)COOH，与CH3OH发生正反应生成B，B为CH3CH(OH)COOCH3．C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为，据此分析解答。