Question

以乙烯为原料合成环状化合物 E(C₄H₄O₄)的流程如下。

请回答下列问题：

（1）E 的结构简式是_______________；C 中所含官能团的名称是____________。

（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是__________，名称(系统命名)是______________。

（3）反应①〜⑤中，属于取代反应的是_______(填写编号)。

（4）写出反应②的化学方程式______________ 。

（5）F是E的同分异构体，且1 mol F与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出2mol CO₂气体，请写出符合条件的F的所有的结构简式______________ 。

（6）参照上述合成路线的表示，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：

__________________________________________________________________________________。

Answer

（1） 羧基、溴原子

（2）(CH3)2C=C(CH3)2 ，2, 3-二甲基-2-丁烯

（3）④⑤

（4）2BrCH2CH2OH＋O22BrCH2CHO＋2H2O

（5）HOOCCH=CHCOOH ，CH2=C(COOH)2

（6）CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH

【解析】

试题分析：乙烯和HBrO发生加成反应生成A，A能发生催化氧化，说明A中含有醇羟基，则A结构简式为HOCH2CH2Br，B为CH2BrCHO，B被氧化生成C，C为CH2BrCOOH，C和NaOH的水溶液加热发生取代反应然后酸化得到D，D为HOCH2COOH，D在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成E，E是环状化合物，则E结构简式为；

（1）通过以上分析知，E的结构简式是；C为CH2BrCOOH，C中所含官能团的名称是羧基、溴原子；

（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是(CH3)2C=C(CH3)2，名称(系统命名)是2，3-二甲基-2-丁烯；

（3）通过以上分析知，反应①～⑤中，属于取代反应的是④⑤；

（4）A结构简式为HOCH2CH2Br，B为CH2BrCHO，A发生催化氧化反应生成B，所以反应②的化学方程式2HOCH2CH2Br+O22CH2BrCHO+2H2O；

（5）E的结构简式是，F是E的同分异构体，且1mol F与足量的NaHCO3溶液反应可放出2mol CO2气体，说明F中含有两个羧基，则符合条件的F的所有的结构简式为HOOCCH=CHCOOH、CH2=C(COOH)2；

（6）乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，所以以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：。

【考点定位】考查有机物推断

【名师点晴】根据反应条件及某些物质分子式进行推断是解题关键；乙烯和HBrO发生加成反应生成A，A能发生催化氧化，说明A中含有醇羟基，则A结构简式为HOCH2CH2Br，B为CH2BrCHO，B被氧化生成C，C为CH2BrCOOH，C和NaOH的水溶液加热发生取代反应然后酸化得到D，D为HOCH2COOH，D在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成E，E是环状化合物，则E结构简式为，据此解题。