Question

有机物J的分子式为C₁₀H₁₂O₃，是一种重要的化工原料，可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药、农药等。目前，我国有关 J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间体。下图是这种有机物的合成方案：

已知：有机物I中有两个化学环境相同的甲基。

请回答下列问题：

（1）写出下列反应的反应类型：①___________，③_____________。

（2）写出反应④的化学方程式：_____________________。

（3）J的结构简式为_____________。

（4）反应①所起的作用是_____________。

（5）H的核磁共振氢谱共有________组吸收峰，其面积之比为____________。

（6）下列有关E的性质说法，正确的是____________。

a．能使酸、碱指示剂变色

b．能使FeCl₃溶液显色

c．与纯碱溶液混合无现象

d．难溶于水

e.1ml该有机物与足量钠反应可产生标况下氢气22.4L

（7）满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有_______种，任写出其中一种的结构简式_______________________________。

A．苯环上仅有两个对位取代基

B．能发生水解反应

C．遇浓溴水能发生反应

Answer

（1） 取代反应 加成反应

（2）+3NaOH+CH3COONa+2H2O

（3）

（4）保护A中的酚羟基不被氧化

（5）3；3：2：1

（6）abde

（7）7；

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，F与氯气发生取代反应生成G，G发生消去反应得H，H与水加成反应得I，I中的两个化学环境相同的甲基，则I应为CH3CHOHCH3，H为CH2═CHCH3，根据比较A和B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，B氧化得C为，C在碱性条件下水解得D为，D酸化得E为，E与I发生酯化反应得J为；

（1）根据上面的分析可知，反应①为取代反应，反应③为加成反应；

（2）反应④为在碱性条件下水解得，反应的化学方程式为+3NaOH +CH3COONa+2H2O；

（3）根据上面的分析可知，J的结构简式为：；

（4）比较A和D的结构可知，反应①所起的作用是保护A中的酚羟基不被氧化；

（5）H为CH2═CHCH3，H的核磁共振氢谱共有3个吸收峰，其面积之比为3：2：1；

（6）a．E中含有羧基，能使酸、碱指示剂变色，故a正确；b．E中含有酚羟基，能使FeCl3溶液显色，故b正确；c．E中含有羧基，与纯碱溶液能产生气体，故c错误；d．邻羟基苯甲酸难溶于水，故d正确；e.1ml该有机物与足量钠反应，羧基和羟基都能产生氢气，所以可产生标况下氢气22.4L，故e正确，故选abde；

（7）J为，根据条件A．苯环上仅有两个对位取代基；B．能发生水解反应，说明有酯基；C．遇浓溴水能发生反应，说明有酚羟基，则符合条件的J的同分异构体为苯环的对位分别连有-OH、-COOCH2CH2CH3，或-OH、-CH2COOCH2CH3，或-OH、-COOCH（CH3）2，或-OH、-CH2CH2COOCH3，或-OH、-CH（CH3）COOCH3，或-OH、-OOCCH2CH2CH3，或-OH、-OOCCH（CH3）2，共有 7种，其中一种的结构简式为，。

【考点定位】考查有机合成

【名师点晴】熟练掌握常见有机物结构与性质及题中信息反应原理为解答关键，根据题中各物质转化关系，F与氯气发生取代反应生成G，G发生消去反应得H，H与水加成反应得I，I中的两个化学环境相同的甲基，则I应为CH3CHOHCH3，H为CH2═CHCH3，根据比较A和B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，B氧化得C为，C在碱性条件下水解得D为，D酸化得E为，E与I发生酯化反应得J为，据此答题。