Question

现有通式均为(CH₂O)_n的六种有机物，性质如下：

①A是无色有刺激性的气体，可发生银镜反应

②B、C、D的式量均为A的2倍，E的式量的是A的3倍，F的式量是A的6倍

③B、E的水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可与乙醇在一定条件下酯化

④E结构中含有—CH₃，两分子E 可形成环状酯

⑤C不溶于水，D、F二种物质的水溶液均呈中性，C既能水解，又能发生银镜反应，D不能发生水解反应，却能发生银镜反应，还能与钠反应放出H₂，F能发生银镜反应，淀粉水解可得F。

（1）请推断各物质的结构简式：

A ______________、 B__________________、 C ______________、D_______________、 E__________________、 F________________。

（2）请分别写出符合下列要求的E的同分异构体的结构简式：

①能发生银镜反应和酯化反应，又能发生水解反应             ；

②能发生银镜反应和酯化反应，不能发生水解反应             ；

（3）写出A发生银镜反应的化学方程式                      。

Answer

（1） A．HCHO B．CH3-COOH C．HCOOCH3 D．HOCH2CHO E．CH3CH(OH)COOH F．CH2OH(CHOH)4CHO

（2）①HCOOCH2CH2OH ②CH2OHCHOHCHO。

（3）HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 +4Ag+6NH3+2H2O

【解析】

试题分析：通式均为（CH2O）n的五种有机物，性质如下：①A是无色有刺激性的气体，可发生银镜反应，则A为HCHO；②B、C、D的式量均为A 的2倍，它们的分子式为C2H4O2，E的式量的是A 的3倍，E分子式为C3H6O3，F的式量是A的6倍，则F的分子式为C6H12O6；③B、E的水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可与乙醇在一定条件下酯化，则B、E含有-COOH，故B为CH3COOH；④E结构中含有-CH3，两分子E 可形成环状酯，E分子中含有-OH，则E为CH3CH（OH）COOH；⑤C不溶于水，D物质的水溶液呈中性，C既能水解，又能发生银镜反应，含有酯基、醛基，则C为HCOOCH3，D不能发生水解反应，却能发生银镜反应，还能与钠反应放出H2，含有醛基与羟基，则D为HOCH2CHO；F能发生银镜反应，淀粉水解可得F，则F是葡萄糖。

（1）由上述分析可知，A为HCHO，B为CH3COOH，C为HCOOCH3，D为HOCH2CHO，E为CH3CH（OH）COOH，F为CH2OH(CHOH)4CHO。

（2）E为CH3CH（OH）COOH，符合下列要求的E的同分异构体：

①能发生银镜反应和酯化反应，又能发生水解反应，应含有甲酸形成的酯基，还含有羟基，该同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2OH；

②能发生银镜反应和酯化反应，不能发生水解反应，含有醛基、羟基，该同分异构体的结构简式为CH2OHCHOHCHO；

（3）A发生银镜反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 +4Ag+6NH3+2H2O。

考点：考查有机物推断、官能团的性质、限制条件同分异构体的书写