Question

新药的开发及药物合成是有机化学研究重要发展方向，某药物V的合成路线如下：

（1）Ⅱ中含氧官能团的名称            。

（2）反应②的化学方程式                                                      

（3）Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式                                

（4）下列说法正确的是         

A．Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃                  B．Ⅱ能发生银镜反应

C．1molⅡ能与4molH₂发生加成反应       D．反应③属于酯化反应

（5）反应③的反应类型                反应；A的分子式                        

（6）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl₃发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。

写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式                             

Answer

（1）醛基；

（2）2C6H5CHO + O22 C6H5COOH

（3） C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O

（4）BC

（5）取代； C9H13ON

（6）

【解析】

试题分析：（1）由化合物Ⅱ的结构简式，可知含有官能团为醛基；

（2）反应②是苯甲醛发生催化氧化生成苯甲酸，反应方程式为：2+O22；

（3）Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，反应方程式为：++H2O；

（4）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，故A错误；B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性质，能发生银镜反应，故B正确；C．化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H2发生加成反应，1molⅡ能与4mol氢气反应，故C正确；D．反应③的产物中形成，不含酯基，不属于酯化反应，故D错误，故答案为BC；

（5）由反应③的产物IV逆向分析，应从之间断键，反应③应为取代反应，A是，所以A的分子式为C9H13ON；

（6）化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，另外取代基为甲基，其苯环上的一氯代物只有2种，则酚羟基与甲基处于对位，Ⅵ的结构简式为。

考点：考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式等。