Question

F的分子式为C₁₂H₁₄O₂，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积之比为__________________。

（2）写出反应④⑤⑥的化学方程式：

④________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑥________________________________________________________________________。

（3） F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。

①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH₂COOCH₃

Answer

（1）4 3∶2∶3∶2

（2） ④

⑤

⑥

（3） 和

【解析】

试题分析：A与溴水发生加成反应生成，则A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，B氧化生成C，结合C的分子式可知，B中﹣CH2OH被氧化为﹣COOH，则C为，发生反应④生成D，D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基，则反应④应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，D为，发生水解反应生成E为，D与E反应酯化反应生成F为，据此解答。

（1）由上述分析可知，物质A的结构简式为，核磁共振氢谱中能呈现4种峰，峰面积之比为3∶2∶3∶2。

（2）根据上述分析，反应④的化学方程式为：；

反应⑤的化学方程式为：；

反应⑥的化学方程式为：；

（3）物质F（）有多种同分异构体，其中符合下列条件的：①属于芳香族化合物，含有与F相同的官能团，说明含有苯环、碳碳双键、酯基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，③其中一个取代基为﹣CH2COOCH3，含有2个不同的取代基且处于对位，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为和。

考点：考查有机物的合成。