Question

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去已知：

G为；

请回答下列问题：

（1）G的分子式_____________；D中官能团的名称是_________。

（2）第②步反应的化学方程式为__________________________。

（3）第③步反应的化学方程式为__________________________。

（4）写出F的结构简式_____________。

（5）第①~⑥步反应中属于加成反应的有___________________；属于取代反应的有

__________________________。（填步骤编号）

（6）同时满足下列条件的E的同分异构体有_____________种。

①只含一种官能团；

②链状结构且无—O—O—；

③核磁共振氢谱只有2组峰。

Answer

（1）C6H10O3酯基、醛基、羟基多写、漏写、写错均不得分

（2）

（3）

（4）

（5）①④⑥、②⑤ （漏写得一分，写错不得分） （6）3

【解析】

试题分析：异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，C的结构简式为：OHCCOOCH2CH3，

（1）根据G的结构简式知，G的分子式为C6H10O3，D的结构简式为OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，含有的官能团是酯基、醛基、羟基；

（2）第②步卤代烃发生的水解反应的化学方程式为；

（3）第③步反应的化学方程式为；

（4）写出F的结构简式：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH。

（5）第①~⑥步反应中①是加成反应，②是取代反应，③是氧化反应，④加成反应，⑤取代反应，⑥加成反应，所以属于加成反应的有①④⑥，取代反应的有②⑤；

（6）同时满足条件的E的同分异构体有：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 ，共3种。

考点：考查有机物的推断，明确有机物含有的官能团及其性质是解本题关键。