Question

有机推断题。有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，H的分子式是C₇H₈。

已知：    

请回答以下问题：

（1）A的结构简式是________。

（2）H→I的化学反应方程式为___                                    _____，

E→F的化学方程式为_________________        ______________。

（3）C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。

（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_________。

（5）满足以下条件的F的同分异构体还有________种（不包含F）。

①能与氯化铁溶液发生显色反应    

②红外光谱等方法检测分子中有“­­­COO”结构

③苯环上有两个取代基

其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为

________________________________________________________________________。

Answer

（1）CH2＝CH2

（2）+Br2+HBr；+CH3OH+H2O。

（3）取代反应；氧化反应

（4）

（5）11；

【解析】

试题分析：A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B为CH3CHO，C为CH3COOH，C发生取代反应生成D，结合G的结构可知F为，H的分子式是C7H8，根据J结构简式知，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻羟基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F，D和F发生取代反应生成G，

（1）由以上分析可知，A的结构简式是CH2=CH2。

故答案为：CH2=CH2；

（2）H→I是与Br2发生卤代反应生成，故化学方程式为：+Br2+HBr；

E→F是与CH3OH发生酯化反应生成，故化学方程式为：

+CH3OH+H2O。

故答案为：+Br2+HBr；+CH3OH+H2O；

（3）C→D是氯原子取代羧基中的羟基，故为取代反应；I→J是酸性高锰酸钾把苯环上的甲基氧化为羧基的过程，所以为氧化反应。

故答案为：取代反应；氧化反应；

（4）E为，两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是。

故答案为：；

（5）F的同分异构体符合下列条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ②红外光谱等方法检测分子中有如结构，可能含有酯基、可能为羧基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，各有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有11种（不含F），其中能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有-COOH，且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰，该同分异构体的结构简式为：。

故答案为：。

考点：考查有机推断