Question

有机推断题

A是一种重要的化工原料，已知A是一氯代烃，相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

    

（1）A的分子式为       ；B→D的反应类型        ；A→B的反应条件是           。

（2）有机物C的结构简式为                 ， M的结构简式为                 。

（3）写出下列反应的化学方程式：

D→E：                                                            ；

F→G：                                                            。

（4）满足下列条件的H的同分异构体共有         种（不考虑立体异构）。

①属于酯类；    ②能发生银镜反应；    ③能与金属钠反应放出气体。

Answer

（1）C4H9Cl； 加成反应；强碱的醇溶液、加热

（2）；

（3）（CH3）2CBr-CH2Br+2NaOH（CH3）2C（OH）-CH2OH+2NaBr

（CH3）2C（OH）-CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C（OH）-COONH4+3NH3+H2O+2Ag

（4）5

【解析】

试题分析：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，利用商余法=4…9，故烃基为-C4H9，A的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH3）3Cl，A得到B，B转化为高分子化合物C，B含有不饱和键，故B为（CH3）2C=CH2，C为，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化为E，E能连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸化得到H，H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONH4，H发生成环酯化反应生成M，M为。

（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，B→D是（CH3）2C=CH2与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应生成（CH3）2CBr-CH2Br，A→B是C（CH3）3Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH3）2C=CH2。

故答案为：C4H9Cl，加成反应，氢氧化钠醇溶液、加热。

（2）由上述分析可知，C为，M为。

故答案为：；；

（3）D→E是（CH3）2CBr-CH2Br在碱性溶液中水解生成（CH3）2C（OH）-CH2OH，故反应方程式为：（CH3）2CBr-CH2Br+2NaOH（CH3）2C（OH）-CH2OH+2NaBr，

F→G是（CH3）2C（OH）-CHO被银氨溶液在碱性环境下氧化生成（CH3）2C（OH）-COONH4，故反应方程式为：（CH3）2C（OH）-CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C（OH）-COONH4+3NH3+H2O+2Ag。

故答案为：（CH3）2CBr-CH2Br+2NaOH（CH3）2C（OH）-CH2OH+2NaBr；

（CH3）2C（OH）-CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C（OH）-COONH4+3NH3+H2O+2Ag；

（4）H为（CH3）2C（OH）-COOH，它的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，应为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有羟基（-OH），符合条件的同分异构体有：HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，

HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，共五种。

故答案为：5。

考点：考查有机推断